2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 955-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-<4-Fluor-phenyl>-indan-1-on；2-(p-Fluor-phenyl)-1-indanon；2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 955-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: IORXTHXBUFFWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)-N,N-二乙基-乙胺 、 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 生成 2-<4-Fluor-phenyl>-3-<4-(2-diaethylamino-aethoxy)-phenyl>-inden
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物防伪代理商。I.2，3-二苯乙烯的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a013
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropanoic acid 在 氢氟酸 作用下， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物防伪代理商。I.2，3-二苯乙烯的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a013

文献信息

• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。