4-methyl-N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1426812-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methyl-2-naphthalen-1-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1426812-93-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: ZKRYGAODRCQNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methyl-N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-methyl-5-tosylbenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922

文献信息

• Palladium‐Catalyzed and Hybrid Acids‐Assisted Synthesis of [60]Fulleroazepines in One Pot under Mild Conditions: Annulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐2‐aminobiaryls with [60]Fullerene through Sequential C‐H Bond Activation, C‐C and C‐N Bond Formation
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Fu‐Wei Chan、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201200314

  日期：2012.9.17

  An extraordinarily efficient hybrid acids‐assisted, palladium‐catalyzed and chelating‐group‐assisted CH bond activation of N‐sulfonyl‐2‐aminobiaryls and their annulations with [60]fullerene via sequential CC and CN bond formation at room temperature to afford [60]fulleroazepines is demonstrated. The formation of [60]fulleroazepines is highly regioselective and tolerant to both electron‐withdrawing

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。