2-cyano-(2-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)hydrazono)ethanethioamide | 909038-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-(2-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)hydrazono)ethanethioamide
• 英文别名: 2-amino-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)anilino]-2-sulfanylideneethanimidoyl cyanide
• CAS: 909038-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₇O₂S₂
• 分子量: 361.408
• InChiKey: DISMMKQTNWVLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-(2-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)hydrazono)ethanethioamide 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-{N-[cyano-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)methylene]hydrazine}-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型 1,2,4-三唑、噻唑和双噻唑衍生物的结构研究和生物学评价

  摘要：

  以1,2,4-三唑衍生物(3)为原料合成了一些新型的稠合三唑。因此，在回流吡啶中用异氰酸苯酯处理化合物(3)提供了新的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑衍生物(5)。此外，化合物(3)与异硫氰酸苯酯环化得到[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑衍生物(7)。腙衍生物(9d)与氯丙酮、氯乙酸乙酯、氯乙腈等卤化试剂反应，分别得到噻唑衍生物(12)、(13)、(15)。以类似的方式，双腙（17）用于制备新型双噻唑（18）和（19）。评估了一些合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802417323
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-cyano-(2-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)hydrazono)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶衍生物作为 EGFRWT 和 EGFRT790M 的有效双重抑制剂的设计和评估：整合生物、分子对接和 ADMET 分析

  摘要：

  通过磺胺嘧啶与活性亚甲基化合物的重氮化合成了一系列衍生物（ 5-14 ）。这些新设计的化合物的化学结构通过光谱和元素分析技术进行了验证。使用 MTT 测定评估衍生物5-14针对三种不同癌细胞系（A431、A549 和 H1975）的抗增殖潜力。结果表明，化合物8、12和14表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值范围为2.31至7.56 μM。值得注意的是，这些值显着低于已知的 EGFR 抑制剂，包括厄洛替尼、吉非替尼和奥希替尼，表明这些衍生物作为新型抗增殖药物的潜力。此外，化合物12被确定为EGFR WT和EGFR T790M蛋白激酶最有效的抑制剂，IC 50值分别为14.5和35.4 nM。这些结果优于吉非替尼和奥希替尼，后者的 IC 50值分别为 18.2 和 368.2 nM、57.8 和 8.5 nM。 与厄洛替尼、吉非替尼和奥希替尼相比，化合物8、12和14在 EGFR WT和 EGFR

  DOI：

  10.1039/d4ra04165h