3-(2-amino-5-cyclohexanecarbonyl-benzoimidazol-1-yl)-propionamide | 861896-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-5-cyclohexanecarbonyl-benzoimidazol-1-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-[2-amino-5-(cyclohexanecarbonyl)benzimidazol-1-yl]propanamide
• CAS: 861896-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: XZNHESBXMOTUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-cyclohexanecarbonyl-benzoimidazol-1-yl)-propionamide 、 对氰基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give the product N-[1-(2-carbamoyl-ethyl)-5-cyclohexanecarbonyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-4-cyano-benzamide (22 mg, 82%) LCMS的产率得到N-[1-(2-carbamoyl-ethyl)-5-cyclohexanecarbonyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-4-cyano-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ketone substituted benzimidazole compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的酮取代苯并咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和Xa如本文所定义。本发明的化合物抑制Itk激酶，因此对于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏性疾病的疾病和病理情况有用。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20050176792A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Cyclohexanecarbonyl-2-nitro-phenylamino)-propionamide 、 溴化氰 在 钯 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以gave the 3-(2-amino-5-cyclohexanecarbonyl-benzoimidazol-1-yl)-propionamide (56 mg, 60%, 2-step)的产率得到3-(2-amino-5-cyclohexanecarbonyl-benzoimidazol-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Ketone substituted benzimidazole compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的酮取代苯并咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和Xa如本文所定义。本发明的化合物抑制Itk激酶，因此对于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏性疾病的疾病和病理情况有用。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20050176792A1

文献信息

• [EN] 1H-BENZIMIDAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ITK INHIBITORS (INTERLEUKIN-2-INDUCIBLE T CELL KINASE) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION, IMMUNOLOGICAL AND ALLERGIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1H-BENZIMIDAZOL-2-YL-BENZAMIDE ET COMPOSES APPARENTES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ITK (LYMPHOCYTES KINASE INDUCTIBLES PAR INTERLEUKIN-2) POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES, IMMUNOLOGIQUES ET ALLERGIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005070420A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Disclosed are ketone substituted benzimidazole compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and Xa are defined herein. The compounds of the invention inhibit Itk kinase and are therefore useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation, immunological disorders and allergic disorders. Also disclosed are processes for preparing these compounds and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.