5-ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 1067878-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 5-ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl；5-Ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindole
• CAS: 1067878-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZZEVTZJCNSGECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 、 9,10-二碘蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到9,10-bis(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-ethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型聚芳族前荧光硝基二氢二氢吲哚探针的合成及物理性质

  摘要：

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800597
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 、 二甲基亚砜 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 以76%的产率得到5-ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异吲哚啉氮氧化物的无铜Sonogashira偶联：通向坚固的前荧光碳-碳骨架的便捷途径。

  摘要：

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。

  DOI：

  10.1039/b806963h

文献信息

• Polyaromatic Profluorescent Nitroxide Probes with Enhanced Photostability
  作者：Vanessa C. Lussini、James P. Blinco、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/chem.201503393

  日期：2015.12.7

  Novel profluorescent mono‐ and bis‐isoindoline nitroxides linked to napthalimide and perylene diimide structural cores are described. These nitroxide‐fluorophore probes display strongly suppressed fluorescence in comparison to their corresponding non‐radical diamagnetic methoxyamine derivatives. The perylene‐based probe possessing two isoindoline systems tethered through ethynyl linkages was shown

  描述了与萘甲酰亚胺和per二酰亚胺结构核连接的新型前荧光单-和双-异吲哚啉氮氧化物。与相应的非自由基抗磁性甲氧基胺衍生物相比，这些氮氧化物荧光团探针显示出强烈抑制的荧光。基于per的探针具有两个通过乙炔键连接的异吲哚啉系统，在溶液中最稳定，证明其寿命比以前的前荧光氮氧化物探针中使用的9,10-双（苯基乙炔基）蒽荧光团显着提高。