7-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one | 494189-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-5-thiophen-2-yl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 494189-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃OS₂
• 分子量: 371.871
• InChiKey: LMQJHSAXESNIQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 7-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到8-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-6-(2-thienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮和异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]的合成嘧啶酮

  摘要：

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1 H )-pyrimidinone 1 在沸腾的 DMF 中与环状 f, g -不饱和酮 2 反应，得到吡啶并 [2,3-d ]pyrimidinone 6a, b后一种化合物在氯乙酸存在下与醛缩合，分别生成噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]-嘧啶酮(7, 8)。吡啶并嘧啶酮的烷基化得到2-烷硫基衍生物10a-e，化合物10b环化为噻唑并吡啶并嘧啶酮衍生物13。此外，化合物7a、b与羟胺缩合得到相应的异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶酮。

  DOI：

  10.1080/10426500210230
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗氧化剂和抗癌剂的新型嘧啶衍生物：设计、合成和分子模型研究

  摘要：

  吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的杂环系统是药物化学中的特殊支架，具有多种生物活性。嘧啶衍生物的合成是通过合适的 α,β-不饱和酮与 4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水合物在冰醋酸中的缩合进行的。查耳酮作为起始原料，通过适当取代的酮和适当取代的醛在 KOH 水溶液 40% w/v 的乙醇中的存在下的克莱森-施密特缩合合成。所有合成的化合物都使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析进行​​了表征。对合成化合物的抗氧化（DPPH 测定）、抗脂质过氧化（AAPH）、抗 LOX 活性和与谷胱甘肽相互作用的能力进行了评估。这些化合物与 DPPH 没有显着的相互作用，但强烈抑制脂质过氧化。嘧啶衍生物 2a（IC50 = 42 μM）、2f（IC50 = 47.5 μM）和查耳酮 1g（IC50 = 17 μM）是最有效的脂氧合酶抑制剂。除 1h 外，所有测试的化合物都被发现与谷胱甘肽相互作用。分别用

  DOI：

  10.3390/molecules28093913