4-acetoxy-3-phthalimido-N-trimethylsilylmethylazetidin-2-one | 121766-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-3-phthalimido-N-trimethylsilylmethylazetidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxo-1-(trimethylsilylmethyl)azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 121766-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅Si
• 分子量: 360.442
• InChiKey: JKNCEFUVPJOTDR-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methylphenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 4-acetoxy-3-phthalimido-N-trimethylsilylmethylazetidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-[(3S,4S)-2-Oxo-4-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-1-trimethylsilanylmethyl-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Barret制备潜在有价值的碳青霉烯中间体的程序的扩展1

  摘要：

  描述了由三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的4-乙酰氧基-N-烷基β-内酰胺与环氧乙烷之间的反应。还描述了该反应在4-乙酰氧基-N-三甲基甲硅烷基甲基β-内酰胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85104-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-2-((E)-1-Methyl-2-phenyl-vinyl)-4-oxo-1-trimethylsilanylmethyl-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-acetoxy-3-phthalimido-N-trimethylsilylmethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Barret制备潜在有价值的碳青霉烯中间体的程序的扩展1

  摘要：

  描述了由三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的4-乙酰氧基-N-烷基β-内酰胺与环氧乙烷之间的反应。还描述了该反应在4-乙酰氧基-N-三甲基甲硅烷基甲基β-内酰胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85104-9

文献信息

• ARRIETA, A.;COSSIO, F. P.;GARCIA, J. M.;LECEA, B.;PALOMO, C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3121-3132
  作者：ARRIETA, A.、COSSIO, F. P.、GARCIA, J. M.、LECEA, B.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——