11,12-diethynyldibenzo[a,c]phenazine | 1404233-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11,12-diethynyldibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: 11,12-Diethynylphenanthro[9,10-b]quinoxaline；11,12-diethynylphenanthro[9,10-b]quinoxaline
• CAS: 1404233-01-7
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂
• 分子量: 328.373
• InChiKey: XDZGLIUEGUHDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-diethynyldibenzo[a,c]phenazine 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到10,15-dihydrotribenzo[a,c,i]phenazine
  参考文献：
  名称：

  芳基融合的喹喔啉二炔的合成，热反应性和计算研究：延长的苯甲酰化对Bergman环化能学的影响

  摘要：

  通过亚胺缩合策略合成了一系列[ b ]稠合的6,7-二乙炔基喹喔啉衍生物，以研究延长的苯甲酰化对烯二炔热反应性的影响。相对于1,2-二乙炔基苯，高共轭喹喔啉二炔的吸收和发射光谱发生红移约100-200 nm。通过差示扫描量热法观察到指示烯二炔环化的强烈放热，而在1,4-环己二烯存在下的溶液环化证实了C 1 –C 6Bergman环化。为了进一步了解Bergman环化能，我们进行了计算研究，以比较环化焓屏障，反应焓和Retro-Bergman开环屏障的变化。苯甲酰化从1,2-二乙炔基苯延伸至2,3-二乙炔基萘或6,7-二乙炔基喹喔啉对环化屏障的影响极小。相比之下，线性延伸的苯甲酰化反应增加了环化的焓，从而减少了对后伯格曼开环的障碍。另外，发现延长的苯甲酰化的取向对环化吸热性具有显着影响。特别是，与6相比，5,6-二乙炔基喹喔啉的环化焓降低了6.9 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo302009c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,2-diaminobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 11,12-diethynyldibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  芳基融合的喹喔啉二炔的合成，热反应性和计算研究：延长的苯甲酰化对Bergman环化能学的影响

  摘要：

  通过亚胺缩合策略合成了一系列[ b ]稠合的6,7-二乙炔基喹喔啉衍生物，以研究延长的苯甲酰化对烯二炔热反应性的影响。相对于1,2-二乙炔基苯，高共轭喹喔啉二炔的吸收和发射光谱发生红移约100-200 nm。通过差示扫描量热法观察到指示烯二炔环化的强烈放热，而在1,4-环己二烯存在下的溶液环化证实了C 1 –C 6Bergman环化。为了进一步了解Bergman环化能，我们进行了计算研究，以比较环化焓屏障，反应焓和Retro-Bergman开环屏障的变化。苯甲酰化从1,2-二乙炔基苯延伸至2,3-二乙炔基萘或6,7-二乙炔基喹喔啉对环化屏障的影响极小。相比之下，线性延伸的苯甲酰化反应增加了环化的焓，从而减少了对后伯格曼开环的障碍。另外，发现延长的苯甲酰化的取向对环化吸热性具有显着影响。特别是，与6相比，5,6-二乙炔基喹喔啉的环化焓降低了6.9 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo302009c