(+/-)-9,12-epoxy-5,7,10-trihydroxy-7-(1-methoxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione | 130948-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-9,12-epoxy-5,7,10-trihydroxy-7-(1-methoxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
• 英文别名: 3,13,16-trihydroxy-17-methoxy-17-methyl-18-oxa-7-thiapentacyclo[14.2.1.02,14.04,12.06,10]nonadeca-2(14),3,6(10),8,12-pentaene-5,11-dione
• CAS: 130948-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇S
• 分子量: 388.398
• InChiKey: IUHBQSRUVSEYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7RS,9SR)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(+/-)-9,12-epoxy-5,7,10-trihydroxy-7-(1-methoxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI;SA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1836-1843
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI、SA+

  DOI：——

  日期：——