2,5-bis-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone | 1284234-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1284234-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₀F₆O₂
• 分子量: 396.289
• InChiKey: NPKCJXABXGYGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.38 g的产率得到2-[4-(Dicyanomethylidene)-2,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  根据本发明的一个实施例，所述有机化合物具有如下化学式1的特点。[化学式1] 在化学式1中，R、R、R以及R各自独立地代表氢、甲基、-OH、-CN、-NO、-CF、氟代烷基、卤素基、烷氧基、氨基、C1至C18的取代或不取代的烷基、C1至C18的取代或不取代的烷氧基、C6以上的取代或不取代的芳香基、C5以上的取代或不取代的杂芳香基、C6以上的取代或不取代的烯丙基、C5以上的取代或不取代的杂烯丙基、C1至C18的氨基、包含C6以上的取代或不取代的芳香基的氨基以及包含C5以上的取代或不取代的杂芳香基的氨基中的任意一个。

  公开号：

  KR20150064795A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-2,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到2,5-bis-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Controlling Site Selectivity in Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  This paper presents a detailed investigation of the factors controlling site selectivity in the Pd-mediated oxidative coupling of 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted arenes (aryl -H) with cyclometalating substrates (L similar to C-H). The influence of both the concentration and the steric/electronic properties of the quinone promoter are studied in detail. In addition, the effect of steric/electronic modulation of the carboxylate ligand is discussed. Finally, we demonstrate that substitution of the carboxylate for a carbonate X-type ligand leads to a complete reversal in site selectivity for many arene substrates. The origins of these trends in site selectivity are discussed in the context of the mechanism of Pd-catalyzed oxidative cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ja1097918

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。