(5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester | 102138-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6Z)-6-[(1-methyltriazol-4-yl)methylidene]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 102138-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₅S
• 分子量: 399.387
• InChiKey: HPPAHNQILXFEOP-ORDXOSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 Sodium; 6-methoxycarbonyl-7-(1-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-4,7-dihydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the mechanism of action of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid (BRL 427 15), a potent inhibitor of bacterial β-lactamase

  摘要：

  报告了(5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烯-3-羧酸（BRL 427 15）的一种新型碱催化重排，以及该化合物对δ-内酰胺酶灭活机制的影响。

  DOI：

  10.1039/c39920001663
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S) p-Nitrobenzyl 6-[acetoxy(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]penem-3-carboxylate 生成 (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  BENNETT, I.;BROOM, N. J. P.;BRUTON, G.;CALVERT, S.;CLARKE, B. P.;COLEMAN,+, J. ANTIBIOTICS., 44,(1991) N, C. 331-337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENNETT, I.;BROOM, N. J. P.;BRUTON, G.;CALVERT, S.;CLARKE, B. P.;COLEMAN,+, J. ANTIBIOTICS., 44,(1991) N, C. 331-337
  作者：BENNETT, I.、BROOM, N. J. P.、BRUTON, G.、CALVERT, S.、CLARKE, B. P.、COLEMAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the mechanism of action of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid (BRL 427 15), a potent inhibitor of bacterial β-lactamase
  作者：Nigel J. P. Broom、Tony H. Farmer、Neal F. Osborne、John W. Tyler

  DOI：10.1039/c39920001663

  日期：——

  A novel base catalysed rearrangement of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid (BRL 427 15) is reported together with its implications concerning the mechanism of inactivation of β-lactamases by this compound.

  报告了(5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烯-3-羧酸（BRL 427 15）的一种新型碱催化重排，以及该化合物对δ-内酰胺酶灭活机制的影响。