(2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol | 100758-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2R)-2-methyl-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 100758-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: SZQDHZUTAUTNBC-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-vinyloctane-1,2,3,6,7-pentol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies of an intramolecular Diels-Alder approach to the nargenicins: involvement of boatlike transition states in the cyclizations of substituted 1,7,9-decatrien-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a036

文献信息

• Mulzer, Johann; Salimi, Nabiollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1172 - 1178
  作者：Mulzer, Johann、Salimi, Nabiollah

  DOI：——

  日期：——
• COE, JOTHAM W.;ROUSH, WILLIAM R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 915-930
  作者：COE, JOTHAM W.、ROUSH, WILLIAM R.

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——
• A mechanistically unusual base induced [1,3]-H-shift in homoallylic ethers
  作者：Johann Mulzer、Gregor Wille、Jörn Bilow、Duilio Arigoni、Bruno Martinoni、Konrad Roten

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01223-9

  日期：1997.8

  Upon treatment with NaH in DMF the homoallylic ethers 1a-g and the amine 1h undergo a rearrangement into the trisubstituted (Epsilon)- olefins 2a-h. Experiments with isotopically labelled forms of 1a and 1b show that the [1,3]-shift is cleanly intramolecular and proceeds predominantly in the suprafacial mode. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.