5'''-bromo-3,4',4'',4'''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 183852-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'''-bromo-3,4',4'',4'''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-hexyl-5-[3-hexyl-5-[3-hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 183852-00-8
• 化学式: C₄₀H₅₇BrS₄
• 分子量: 746.061
• InChiKey: MEGMFXICIBWNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'''-bromo-3,4',4'',4'''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不含绝缘子的低聚噻吩纳米棒的超分子工程：玫瑰花结和光伏特性的层次关联。

  摘要：

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404428
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯胂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'''-bromo-3,4',4'',4'''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂转移缩聚合成具有重复序列的第 16 族杂环的共轭聚合物

  摘要：

  16 族杂环（呋喃、噻吩和硒吩）的周期性 π 共轭聚合物使用催化剂转移缩聚反应合成，其链长可控，分散性相对较低。这些共聚物的光学间隙和氧化还原电位通过改变杂环序列进行微调，原子力显微镜揭示了所有材料的纳米纤维形态。噻吩-硒吩共聚物的掠入射广角 X 射线散射表明，随着较大杂原子的掺入（约 3.7-4.0 Å），π 堆积距离增加，而层状间距减小（约 15.8-15.2 Å） ）。该研究还表明，周期性序列允许调整电子特性，同时保留类似于聚（3-己基噻吩）观察到的纳米原纤维形态。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01916

文献信息

• Synthesis of an All-in-One Molecule (for Organic Solar Cells)
  作者：Ole Hagemann、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo060491r

  日期：2006.7.1

  functionalities needed for solar cell action from light harvesting, carrier generation, and separation, to transport and contact to external electrodes. A convergent synthetic strategy with some 60 steps involving preparation of regioregular oligothiophenes, a zinc porphyrin, a bisterpyridine ruthenium(II) complex, a hetero oligo phenylenevinylene and functional end groups is described. Preliminary

  已经制备了在有机太阳能电池领域中具有应用的多域化合物。这种多合一的分子化合物集成了太阳能电池从光收集，载流子生成和分离到传输和与外部电极接触所需的所有功能。描述了一种具有约60个步骤的会聚合成策略，涉及制备区域规则的低聚噻吩，卟啉锌，双吡啶吡啶（II）络合物，杂亚苯基亚乙烯基和功能性端基。基于目标分子上的光伏器件的初步调查，得到0.18 V，0.0044毫安厘米的值- 2，29％，对于开路电压（0.000081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这些差值进行比较，以与这给了0.7 V，0.046毫安厘米的值的低聚-3-己基噻吩得到的那些- 2，24.6％，而对于开路电压（0.0081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这后一种化合物也进行了研究与PCBM（1:1掺合物）的本体异质结装置，其得到0.43 V，0.45毫安厘米的值- 2，33
• Preparation of Regioregular Alkylthiophene Oligomers and Their Optical Properties
  作者：Schoichi Gondo、Yasuyuki Goto、Masanao Era

  DOI：10.1080/15421400701503600

  日期：2007.8.10

  We successfully prepared regioregular hexylthiophene oligomers, dimmer to seximer of hexylthiophene, by using the Suzuki coupling. Introduction of hexyl chain provided excellent solubility to the oligothiophenes; even in seximer, the oligomer was soluble in conventional organic solvents Such as toluene and chloroform. Additionally, the oligomer formed thin film with good uniformity by spin-coating front chloroform solution. In this article, we also report optical properties of the oligomer.