(2E,5E)-2,5-bis[(5-bromofuran-2-yl)methylene]cyclopentanone | 1018785-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis[(5-bromofuran-2-yl)methylene]cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 1018785-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 398.051
• InChiKey: FQSAMZBXONCPIY-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis[(5-bromofuran-2-yl)methylene]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activities of mono-carbonyl analogues of curcumin
  作者：Guang Liang、Xiaokun Li、Li Chen、Shulin Yang、Xudong Wu、Elaine Studer、Emily Gurley、Phillip B. Hylemon、Faqing Ye、Yueru Li、Huiping Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.068

  日期：2008.2

  Curcumin has been extensively studied for its anti-inflammatory activities. However, its potential beneficial effects on various disease preventions and treatments are limited by its unstable structure. The beta-diketone moiety renders curcumin to be rapidly metabolized by aldo -keto reductase in liver. In the present study, a series of curcumin analogues with more stable chemical structures were synthesized and several compounds showed an enhanced ability to inhibit lipopolysaccharide ( LPS)-induced TNF-alpha and IL-6 synthesis in macrophages. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.