(Z)-N-[(5-bromofuran-2-yl)methylene]-1-phenylmethanamine N-oxide | 1352327-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Z)-N-[(5-bromofuran-2-yl)methylene]-1-phenylmethanamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-(5-bromofuran-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 1352327-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: KITMHEKOKMLVCG-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(Z)-N-[(5-bromofuran-2-yl)methylene]-1-phenylmethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-N-烷基硝基作为中风治疗的潜在剂：合成，理论计算，抗氧化剂，抗炎，神经保护和脑血屏障通透性

  摘要：

  我们报告了合成，理论计算，抗氧化剂，抗炎和神经保护特性，以及穿越（Z）-α-芳基和杂芳基-N-烷基硝酮作为潜在药物的血脑屏障（BBB）的能力。用于中风治疗。大多数硝酮与DMSO竞争羟基自由基，其中大多数是有效的脂氧合酶抑制剂。细胞活力相关（MTT法）的研究清楚地表明，硝1 - 3和10产生显著的神经保护作用。当化合物1 - 11为坏死性细胞死亡（LDH释放试验）硝酮进行了测试1 - 3，6，7和9被证明是神经保护剂。在所选择的硝酮的BBB渗透的体外评价1，2，10，和11使用PAMPA-BBB实验表明，所有的人都穿过BBB。渗透性喹啉硝酮2和3具有强大的抗氧化和神经保护作用，因此可以被认为是在潜在卒中治疗的特定测试中进一步开发的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm201105a

文献信息

• α-Aryl-<i>N</i>-alkyl Nitrones, as Potential Agents for Stroke Treatment: Synthesis, Theoretical Calculations, Antioxidant, Anti-inflammatory, Neuroprotective, and Brain–Blood Barrier Permeability Properties
  作者：Mourad Chioua、David Sucunza、Elena Soriano、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Alberto Alcázar、Irene Ayuso、María Jesús Oset-Gasque、María Pilar González、Leticia Monjas、María Isabel Rodríguez-Franco、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1021/jm201105a

  日期：2012.1.12

  heteroaryl-N-alkyl nitrones as potential agents for stroke treatment. The majority of nitrones compete with DMSO for hydroxyl radicals, and most of them are potent lipoxygenase inhibitors. Cell viability-related (MTT assay) studies clearly showed that nitrones 1–3 and 10 give rise to significant neuroprotection. When compounds 1–11 were tested for necrotic cell death (LDH release test) nitrones 1–3, 6, 7, and

  我们报告了合成，理论计算，抗氧化剂，抗炎和神经保护特性，以及穿越（Z）-α-芳基和杂芳基-N-烷基硝酮作为潜在药物的血脑屏障（BBB）的能力。用于中风治疗。大多数硝酮与DMSO竞争羟基自由基，其中大多数是有效的脂氧合酶抑制剂。细胞活力相关（MTT法）的研究清楚地表明，硝1 - 3和10产生显著的神经保护作用。当化合物1 - 11为坏死性细胞死亡（LDH释放试验）硝酮进行了测试1 - 3，6，7和9被证明是神经保护剂。在所选择的硝酮的BBB渗透的体外评价1，2，10，和11使用PAMPA-BBB实验表明，所有的人都穿过BBB。渗透性喹啉硝酮2和3具有强大的抗氧化和神经保护作用，因此可以被认为是在潜在卒中治疗的特定测试中进一步开发的新的先导化合物。