N-(2-bromophenylthio)succinimide | 1541160-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenylthio)succinimide
• 英文别名: 1-((2-bromophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione；1-(2-Bromophenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1541160-62-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S
• 分子量: 286.149
• InChiKey: ZRGWLSPVTQGOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenylthio)succinimide 在 iron(III) chloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[2-(2,4-二甲基苯基磺酰基)苯基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-溴硫代苯酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-bromophenylthio)succinimide
  参考文献：
  名称：

  3,4-双硫醇化吡咯：简明结构及其电子特性

  摘要：

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02269

文献信息

• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Synthesis of 4-chalcogenyl pyrazoles <i>via</i> electrophilic chalcogenation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones
  作者：Xinzhang Yu、Yu-Zhu Shang、Yu-Fei Cheng、Jun Tian、Yulan Niu、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0ob00050g

  日期：——

  method for the synthesis of 4-chalcogenylated pyrazoles has been developed via electrophilic chalcogenation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones. The cyclization of α,β-alkynic aldehyde hydrazones could be induced by using either sulfenyl chloride or the S-electrophiles generated in situ from the reaction of NCS and arythiol. The developed method was successfully applied to the synthesis of the sulfenyl

  通过α，β-炔的亲电子硫属化/环化反应，已经开发出一种简便的合成4-硫磺化吡唑的方法。通过使用NCS与芳硫醇反应生成的亚磺酰氯或S-亲电试剂，可以诱导α，β-炔醛的环化反应。所开发的方法已成功地用于塞来昔布的亚磺酰基类似物的合成。
• 3-Thiolated pyrroles/pyrrolines: controllable synthesis and usage for the construction of thiolated fluorophores
  作者：Jun Tian、Kang-Ning Yuan、Wen Liu、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0cc07988j

  日期：——

  Controllable synthesis of 3-thiolated pyrroles or pyrrolines was achieved by tuning the reaction solvents, allowing the efficient construction of bisthiolated BODIPY.

  通过调节反应溶剂，实现了对3-硫代吡咯或吡咯烯的可控合成，从而有效构建了双硫代化的BODIPY。
• Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines
  作者：Tao Liu、Jun Tian、Wen-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Qiang Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c7ob01225j

  日期：——

  straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C–N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。
• Synthesis of 4-Aryl-3-arylthio-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones via Cyclization of N-Arylcinnamamides with N-Thiosuccinimides
  作者：Ming Zhang、Aiqin Zhang、Hexiang Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1591505

  日期：2018.2

  cis-4-Aryl-3-arylthio-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were synthesized via electrophilic sulfenylation and cyclization of N-arylcinnamamides with N-arylthiosuccinimides in the presence of boron tri­fluo­ride etherate. The cis-products were obtained with high stereoselectivity.

  通过N-芳基肉桂酰胺与N-芳基硫代琥珀酰亚胺在三氟化硼醚酸存在下进行亲电亚硫化和环化反应，合成了cis-4-芳基-3-芳硫基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮。这些cis-产物以高立体选择性获得。