N-(2-iodobenzyl)pyridin-2-amine | 1220282-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(2-iodophenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1220282-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂
• 分子量: 310.137
• InChiKey: NOQXNUWVPBUCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)pyridin-2-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6H-pyrido[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Electron-Transfer-Mediated Synthesis of Phenanthridines by Intramolecular Arylation of Anions from N-(ortho-Halobenzyl)arylamines: Regiochemical and Mechanistic Analysis

  摘要：

  The synthesis of a series of substituted phenanthridines by photostimulated C-C cyclization of anions from N-(ortho-halobenzyl)arylamines has been found to proceed in very good to excellent yields (79-95%) in liquid ammonia and in DMSO. The N-(ortho-halobenzyl)arylamines are obtained in good to very good isolated yields (44-85%) by nucleophilic substitution of ortho-halobenzylchlorides with different arylamines. The reaction of the anions of a diverse set of N-(ortho-halobenzyl)arylamines was studied, and the methodology was extended to the synthesis of tri-spheridine, a natural product, in very good yield. In order to explain the regiochemical outcome or these reactions, a theoretical analysis was performed with DFT methods and the B3LYP functional.

  DOI：

  10.1021/jo9025918
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-碘苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到N-(2-iodobenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高活性钯复合物及其在借氢策略合成取代氨基吡啶衍生物中的催化应用

  摘要：

  使用不对称的2-(二苯基膦基)氨基苯并噻唑(DPA)通过共掺杂C 3 N 4合成非均相且可回收的钯复合材料。通过扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线光电子能谱、X 射线衍射、N 2吸附等温线、热重分析和能量色散 X 射线光谱对所得钯复合材料 (DPA-Pd@gC 3 N 4 ) 进行了仔细表征. 此外，复合 DPA-Pd@gC 3 N 4通过借氢策略成功应用于2-氨基吡啶与苯甲醇反应合成N-取代氨基吡啶衍生物。 图形概要 通过C 3 N 4掺杂Pd合成了相应的钯非均相催化剂，对合成N-取代氨基吡啶具有较高的催化活性和良好的回收性能。

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04024-0