Benzoic acid (3R,4R)-2-acetyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-3-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl ester | 110943-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4R)-2-acetyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-3-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl ester
• CAS: 110943-05-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: OGYGPCGXJJSMQS-WBYGSUFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4R)-2-acetyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-3-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629