N,N'-bis(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine | 183119-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 1,2-bis(5-methoxy-salicylideneamino)benzene；N,N'-(o-phenylene)bis(5-methoxysalicylideneimine)；bis-(5-methoxysalicylidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)-ortho-phenylenediamine；N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-di(5-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-bis(5-methoxysalicylidene)-o-phenylendiamine；N,N'-phenylenebis(5-methoxysalicylideneimine)；2,2'-[1,2-phenylene-bis(nitrilomethylidyne)]bis(4-methoxy-phenol)；(HOC6H3(OMe)CHN)2C6H4；5,5'-dimethoxysalphen；H2(5-OMedsp)；4,4'-Dimethoxy-2,2'-[1,2-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]diphenol；2-[[2-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 183119-66-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: UBNRXDKTMNZJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的亚胺的对映选择性合成二氢喹喔啉

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00737
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  杂化系统的功能受Zeolite-Y中截留的客体铜席夫碱络合物分子尺寸的驱动

  摘要：

  在沸石-Y平面Cu（II）-Schiff碱配合物的超笼中进行封装时，显示出修饰的结构，光学和功能特性。催化剂中存在的不同取代基的电子效应对其在均相中的反应性起决定性作用，但在将其包封在Y型沸石中后，反应性主要取决于客体配合物的分子尺寸，而不是分子的电子因素。取代基连接在其上。这些系统借助各种表征工具（例如XRD分析，SEM-EDX，AAS，FTIR，XPS，DSC，TGA，

  DOI：

  10.1002/aoc.4765

文献信息

• Quenching Mechanism of Zn(Salicylaldimine) by Nitroaromatics
  作者：Meaghan E. Germain、Thomas R. Vargo、Beth Anne McClure、Jeffrey J. Rack、P. Gregory Van Patten、Michael Odoi、Michael J. Knapp

  DOI：10.1021/ic702469q

  日期：2008.7.1

  mixture of static and dynamic pathways, reflecting the ZnL(R) ligand bulk and reduction potential. Steady-state Stern-Volmer plots were curved for ZnL(R) with less-bulky substituents (R = OMe, NO2), suggesting that both static and dynamic pathways were important for quenching. Transient Stern-Volmer data indicated that the dynamic pathway dominated quenching for ZnL(R) with bulky substituents (R = tBu, DtBu)

  硝基芳香族化合物和硝基烷烃淬灭Zn（Salophen）（H2Salophen = N，N'-亚苯基-双-（3,5-二叔丁基水杨亚胺）的荧光； ZnL（R））络合物。制备了结构相关的ZnL（R）配合物家族（R = OMe，di-tBu，tBu，Cl，NO2），并通过动力学和光谱方法相结合的方法研究了硝基芳香族化合物的荧光猝灭机理。ZnL（R）的荧光量子产率通常很高（Phi约为0.3），具有亚纳秒的荧光寿命。ZnL（R）的荧光由硝基芳族化合物通过静态和动态途径的混合物淬灭，反映了ZnL（R）配体的体积和还原电位。对于具有较小体积取代基（R = OMe， ）的ZnL（R），稳态Stern-Volmer图是弯曲的，提示静态和动态途径对于淬灭都很重要。瞬态Stern-Volmer数据表明，动态途径主导着具有大量取代基（R = tBu，DtBu）的ZnL（R）的猝灭。具有不同硝基芳族化合物（ArN
• Importance of ground state stabilization in the oxovanadium(IV)-salophen mediated reactions of phenylsulfinylacetic acids by hydrogen peroxide – Non-linear Hammett correlation
  作者：P. Subramaniam、R. Jeevi Esther Rathnakumari、J. Janet Sylvia Jaba Rose

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.038

  日期：2016.10

  effect on the reaction. A Hammett correlation displays a non-linear downward curvature, which consists of two intersecting straight lines and the ρ value shifts from small positive to moderately high as the substituents change from EWG to EDG. The importance of the ground state stabilization of PSAA is inferred from a linear Yukawa–Tsuno plot. Based on the observed substituent effects and the spectral

  摘要提出了在100％乙腈介质中用四种过氧化钒（IV）-salophen催化剂通过过氧化氢将一系列苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的系统研究。由反应混合物产生的氢过氧钒（V）-salophen被鉴定为真正的活性氧化物质。在氧钒（IV）-salophen催化剂中引入给电子基团（EDG）和PSAA中引入吸电子基团（EWG）增强了反应性，而催化剂中的EWG和PSAA中的EDG对反应有阻滞作用。Hammett相关性显示非线性向下的曲率，该曲率由两条相交的直线组成，并且当取代基从EWG变为EDG时，ρ值从小正向变为中等高。PSAA基态稳定的重要性可从Yukawa–Tsuno线性图推断得出。基于所观察到的取代基效应和光谱变化，提出了一种在速率确定步骤中随后亲电子攻击钒络合物的亲核过氧氧原子并随后进行氧原子转移的机制。
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Salophen and salen oxo vanadium complexes as catalysts of sulfides oxidation with H2O2: Mechanistic insights
  作者：A. Coletti、P. Galloni、A. Sartorel、V. Conte、B. Floris

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.032

  日期：2012.9

  The application of V(V) catalysts in oxidation of sulfides with peroxides offers an efficient procedure, that is compatible with different functional groups, and leads to good yields and selectivities. However, the understanding of the factors affecting the reactivity of different catalysts is still far to be complete. An experimental and theoretical study on a series of V(V) complexes containing variously

  V（V）催化剂在硫化物与过氧化物的氧化中的应用提供了一种有效的方法，该方法可与不同的官能团相容，并导致良好的收率和选择性。但是，对影响不同催化剂反应性的因素的理解仍然很不完整。进行了一系列含各种取代的Salen和Salophen配体的V（V）配合物的实验和理论研究，目的是使催化剂的活性与钒中心的电子特性相关。获得的结果表明，空间因素在确定反应结果中起主要作用，通常可以克服电子效应。理论结果表明干预了氢过氧钒物质的催化循环。
• Unprecedented reductive cyclisation of salophen ligands to tetrahydroquinoxalines during metal complex formation
  作者：Katie J. Lamb、Mark R. Dowsett、Michael North、Rachel R. Parker、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/d0cc01192d

  日期：——

  The synthesis of novel tetrahydroquinoxalines by a metal induced one-electron reductive cyclisation of salophen ligands was found to occur when a salophen ligand was treated with chromium(ii) chloride or decamethylcobaltocene.

  当通过氯化铬（ii）或十甲基钴茂金属对Salophen配体进行处理时，发现通过金属诱导的Salophen配体的单电子还原环化反应合成了新的四氢喹喔啉。