5-[(4-硝基苯基)甲基氨基甲酰氧基]-3-羟基-3-甲基戊酸 | 246237-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-硝基苯基)甲基氨基甲酰氧基]-3-羟基-3-甲基戊酸
• 英文名称: 5-[(4-nitrophenyl)methylcarbamoyloxy]-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 246237-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: YBJBXVVBHBSZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  130.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-硝基苯基)甲基氨基甲酰氧基]-3-羟基-3-甲基戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到甲瓦龙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  羟基取代季碳中心的催化对映选择性途径：用催化抗体解析叔醇

  摘要：

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja991507g
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-nitrophenyl)carbamoyl chloride 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 5-[(4-硝基苯基)甲基氨基甲酰氧基]-3-羟基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  羟基取代季碳中心的催化对映选择性途径：用催化抗体解析叔醇

  摘要：

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja991507g