(2-Methoxy-3-methylidenepent-4-enyl)benzene | 137250-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methoxy-3-methylidenepent-4-enyl)benzene
• CAS: 137250-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GLEMJDATUZUAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (2-Methoxy-3-methylidenepent-4-enyl)benzene 在 lithium perchlorate-diethyl ether 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3aR,7aS)-5-((R)-1-Methoxy-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione 、 (3aR,7aS)-5-((S)-1-Methoxy-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-2位具有立体异构烯丙基杂原子取代基的buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应中的非对面选择性

  摘要：

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920000953
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyltrimethylsilane 、 1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2-Methoxy-3-methylidenepent-4-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯为二烯源制备外消旋和手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物

  摘要：

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80026-3

文献信息

• Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals
  作者：Meiming Luo、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/a809081e

  日期：——

  Two buta-2,3-dienylstannanes, 1-tri-n-butylstannylbuta-2,3-diene and 1-triphenylstannylbuta-2,3-diene, have been prepared and shown to react with aldehydes and acetals under Lewis acid catalyzed conditions producing (buta-1,3-dien-2-yl)methanol derivatives in high yields.

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。