5-(2-chloroethyl)-2-hydroxy-4-methoxymethyl-6-phenyl-acetophenone | 1042721-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-2-hydroxy-4-methoxymethyl-6-phenyl-acetophenone
• 英文别名: 1-[3-(2-Chloroethyl)-6-hydroxy-4-(methoxymethyl)-2-phenylphenyl]ethanone
• CAS: 1042721-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃
• 分子量: 318.8
• InChiKey: PBFOZFMUUZSGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1-(methoxymethyl)carbonylcyclopropane 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到5-(2-chloroethyl)-2-hydroxy-4-methoxymethyl-6-phenyl-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的1,1-二酰基环丙烷与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。异色烷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo902334q

文献信息

• Chelation control in the [3+3] annulation reaction of alkoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jennifer Hefner、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.066

  日期：2008.7

  Functionalized arenes were prepared by chelation-controlled '[3+3] cyclization/homo-Michael' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with benzyloxy-or methoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.