4-甲氧基-2-甲基异吲哚-1,3-二酮 | 2408-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 3-Methoxy-N-methyl-phthalimid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylisoindoline-1,3-dione；4-methoxy-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2408-92-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XCJSOUIAZPHOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基异吲哚-1,3-二酮 在 氢气 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 nickel dibromide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  一种芳香取代茚酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体提供了一种芳香取代茚酮类化合物的合成方法。首先取代邻苯二甲酸酐在有机溶剂中通甲胺气体发生氨解反应，在甲基迁移催化剂存在下通入氢气，发生甲基迁移和还原反应得到芳香取代茚酮类化合物。该合成方法具有反应条件温和、普适度高、原料易得、反应选择性高的优点。

  公开号：

  CN114369014A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1,3-异苯并呋喃二酮 、 甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲氧基-2-甲基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种芳香取代茚酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体提供了一种芳香取代茚酮类化合物的合成方法。首先取代邻苯二甲酸酐在有机溶剂中通甲胺气体发生氨解反应，在甲基迁移催化剂存在下通入氢气，发生甲基迁移和还原反应得到芳香取代茚酮类化合物。该合成方法具有反应条件温和、普适度高、原料易得、反应选择性高的优点。

  公开号：

  CN114369014A

文献信息

• Synergy between Heterogeneous Catalysis and Microwave Irradiation in an Efficient One-Pot Synthesis of Benzene Derivatives via Ring-Opening of Diels-Alder Cycloadducts of Substituted Furans
  作者：Antonio de la Hoz、Angel Díaz-Ortiz、José María Fraile、María Victoria Gómez、José Antonio Mayoral、Andrés Moreno、Alfonso Saiz、Ester Vázquez

  DOI：10.1055/s-2001-14580

  日期：——

  The use of silica-supported Lewis acids as catalysts under microwave irradiation promotes regiospecific opening of the 7-oxa bridge of Diels-Alder cycloadducts, producing the corresponding arenes in a single step. This rapid and efficient procedure permits the synthesis of 1,2-, 1,2,4- and 1,2,3,4-substituted benzenes by reaction of 2,5-dimethylfuran (1), 2-methoxyfuran (2) and 2-ethylfuran (3) with dienophiles such as acrylonitrile, methyl acrylate, N-methylmaleimide and fumaronitrile.

  在微波辐照下使用二氧化硅支撑的路易斯酸作为催化剂，可促进 Diels-Alder 环加载产物的 7-oxa 桥的特异性打开，从而一步生成相应的炔类化合物。通过这种快速高效的方法，2,5-二甲基呋喃（1）、2-甲氧基呋喃（2）和 2-乙基呋喃（3）可与丙烯腈、丙烯酸甲酯、N-甲基马来酰亚胺和富马腈等二烯烃反应，合成 1,2-、1,2,4- 和 1,2,3,4-取代的苯。
• Ortho- and para-photocycloadditions of 3-methoxy- N-methylphthalimide to n-hexene
  作者：R. Suau、R.García Segura、F.Sosa Olaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99208-6

  日期：——

  Photocycloaddition of 3-methoxy-N-methyl-phthalimide to n-hexene results in the formation of 8-butyl-N-methyl-6-methoxy bicyclo[2,2,2]octa-2,5-diene-1,2-carboximide and 6-butyl-N-methyl-3-methoxy bicyclo[4,2,0]octa-2,7-diene-1,2-dicarboximide through regioselective para and ortho-cycloadditions respectively.

  3-甲氧基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺与正己烯的光环加成导致形成8-丁基-N-甲基-6-甲氧基双环[2,2,2] octa-2,5-diene-1,2 -羧酰亚胺和6-丁基-N-甲基-3-甲氧基双环[4,2,0]八-2,7-二烯-1,2-二羧酸二酰亚胺分别通过区域选择性的对位和邻位环加成。
• Farmer et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3600,3606
  作者：Farmer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of α‐Hydroxy‐β‐diketones through Hydroxylation of Isoxazolium Salts: Stereoselective Approach to Angular <i>cis‐</i> Diols in Polycyclic Systems
  作者：Hiroshi Takikawa、Akiomi Takada、Katsuyoshi Hikita、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200801586

  日期：2008.9.15
• SUAU, R.;SEGURA, R. GARCIA;OLAYA, F. SOSA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3225-3228
  作者：SUAU, R.、SEGURA, R. GARCIA、OLAYA, F. SOSA

  DOI：——

  日期：——