(±)-imino(phenyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone | 71257-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-imino(phenyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: phenyl-(2-thienyl)-sulphoximide；imino-oxo-phenyl-thiophen-2-yl-λ6-sulfane
• CAS: 71257-52-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: AZEHSFZRPAVMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-imino(phenyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(trifluoromethylsulfaneylidene)-S-(phenyl)-S-(2-thienyl) sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NaOCl·5H2O 氧化 N-三氟甲硫基亚砜亚胺

  摘要：

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob02033a
• 作为产物：
  描述：

  2-硫苯基噻吩 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(±)-imino(phenyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过C–S键形成N–H亚砜肟的不对称合成的一般方法

  摘要：

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00761
• 作为试剂：
  描述：

  Phenyl-(2-thienyl)-sulphimide mesitylene-sulphonate 、 甲醇 、 在 水 、 二氯甲烷 、 (±)-imino(phenyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone 、 ethyl acetate isopropanol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以There are obtained 3.7 g的产率得到(±)-imino(phenyl)(thiophen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Certain heterocyclic sulfoximide derivatives

  摘要：

  通式为：##STR1##其中R.sub.1是苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.2是噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是含有最多6个碳原子的烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌嗪基或吗啉基；n是从1到5的整数；以及其药学上可接受的有机和无机酸盐和季铵盐。该发明化合物具有抗支气管痉挛活性。

  公开号：

  US04294838A1

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation/Cyclization of <i>NH</i>-Sulfoximines with <i>N</i>-Alkoxyamides: Formation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Hui-Bei Xu、Jia-Hui Yang、Xin-Yue Chai、Yan-Ying Zhu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00520

  日期：2020.3.6

  The first example of Ir(III)-catalyzed C-H activation/cyclization with N-alkoxyamides as amidation reagents to simultaneously form functionalized thiadiazine 1-oxide derivatives was developed. This one-pot cascade protocol tolerated diverse functional groups and readily constructed various heterocyclic frameworks in moderate to good yield.

  开发了用N-烷氧基酰胺作为酰胺化试剂同时形成官能化的噻二嗪1-氧化物衍生物的Ir（III）催化的CH活化/环化的第一个实例。此一锅级联方案可耐受各种功能基团，并以中等到良好的产率容易地构建各种杂环框架。
• Electrochemical N(sp²)–H/C(sp³)–H cross-coupling reaction between sulfoximines and alkylarenes
  作者：Qing-Ru Zhu、Peng-Zhan Zhang、Xiang Sun、Hui Gao、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d4gc00191e

  日期：——

  electrochemical oxidation-induced amination of simple alkylarenes with sulfoximines as a nitrogen source and 5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole as a catalyst under mild conditions was developed. This protocol represents a rare example of benzylic C–H functionalization of alkylarenes that involves the electrochemical generation of N-center radical, providing access to a range of corresponding aminated

  以亚砜亚胺为氮源，5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑为催化剂，在温和条件下电化学氧化诱导简单烷基芳烃胺化。该方案代表了烷基芳烃的苄基 C–H 官能化的罕见例子，涉及N中心自由基的电化学生成，从而以中等至良好的产率获得一系列相应的胺化产物。
• US4294838A
  申请人：——

  公开号：US4294838A

  公开（公告）日：1981-10-13
• Certain heterocyclic sulfoximide derivatives
  申请人：——

  公开号：US04294838A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  Sulphoximide derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl, thienyl, furyl or pyridyl ring; R.sub.2 is a thienyl, furyl, or pyridyl ring; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or are different and are alkyl groups containing up to 6 carbon atoms or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidine, piperidine, or morpholine ring; and n is a whole number from 1 to 5; and the pharmaceutically acceptable organic and inorganic acid addition and quaternary ammoniuim salts thereof. The compounds of the invention exhibit anti-bronchospasmolytic activity.

  通式为：##STR1## 其中R.sub.1是苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.2是噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是含有最多6个碳原子的烷基基团，或者与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷、哌啶或吗啉环；n是从1到5的整数；以及其药学上可接受的有机和无机酸盐和季铵盐。该发明的化合物具有抗支气管痉挛活性。
• General Method for the Asymmetric Synthesis of N–H Sulfoximines via C–S Bond Formation
  作者：Priscilla Mendonça Matos、William Lewis、Stephen P. Argent、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00761

  日期：2020.4.3

  A versatile method for the synthesis of enantioenriched N–H sulfoximines is reported. The approach stems from the organomagnesium-mediated ring opening of novel cyclic sulfonimidate templates. The reactions proceed in high yield and with excellent stereofidelity with alkyl, aryl, and heteroaryl Grignard reagents. The chiral auxiliary is readily removed from the resultant sulfoximines via an unusual

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。