N-(5-methylfurfuryl)-N-ethoxymethylisopropylamine | 130540-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(5-methylfurfuryl)-N-ethoxymethylisopropylamine
• 英文别名: N-(ethoxymethyl)-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 130540-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: UWPNIMYHNSPSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-(5-methylfurfuryl)-N-ethoxymethylisopropylamine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-isopropyl-N-(5'-methylfurfuryl)-1-methyl-3-indolylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自脂肪族伯胺的双（氨基）醚在仲胺和叔胺合成中的应用

  摘要：

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00026-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(5-methylfurfuryl)-N-ethoxymethylisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自脂肪族伯胺的双（氨基）醚在仲胺和叔胺合成中的应用

  摘要：

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00026-9

文献信息

• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。
• The use of bis(aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00026-9

  日期：1996.3

  prepared from primary aliphatic amines and benzylamine together with formaldehyde and either ethanol or methanol; they were reacted with electrophiles to give N-alkyl-N-alkoxymethyl-methyleneiminium salts which gave mixtures of secondary and tertiary amines in reactions with electron rich aromatic compounds: sequential reactions with two different nucleophiles gave the expected tertiary amines.

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。