2-(4-fluorophenyl)-1-isopropylaziridine | 1448523-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-isopropylaziridine
• CAS: 1448523-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: ZKVCCXZWPXDVAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-isopropylaziridine 、 异氰酸2-甲氧苯酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以74%的产率得到(Z)-N-(5-(4-fluorophenyl)-3-isopropylthiazolidin-2-ylidene)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  高效吡咯烷催化的异氮氰酸酯，异鲸蜡氰酸酯和二硫化碳“在水上”与氮丙啶的环加成反应†

  摘要：

  已经描述了在中等温度下使用吡咯烷作为催化剂将氮丙啶与异硫氰酸酯，异鲸蜡氰酸酯和二硫化碳环加成。该方案的特点是使用商业胺作为催化剂，水作为溶剂，为高产率构建五元杂环提供了一条可能的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra08902b

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。