isoquinolin-1-yl-(2-nitro-phenyl)-methanol | 55839-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-1-yl-(2-nitro-phenyl)-methanol
• CAS: 55839-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: ZRKDREBQJDSYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolin-1-yl-(2-nitro-phenyl)-methanol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1t-(2-amino-phenyl)-(10br)-1,10b-dihydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aporphines VI. A novel synthesis of 7-hydroxyaporphine, 7-hydroxynoraporphine and 6a,7-dehydronoraporphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99989-1

文献信息

• Aporphines 10. Approaches to the synthesis of 7-hydroxyaporphines
  作者：F.E. Granchelli、J.L. Neumeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90654-4

  日期：1974.1

  for the stereoselective synthesis of 7-hydroxyaporphine (3a) and 7-hydroxynoraporphine (3b) via the 4-oxazolin-2-one 20 as a protecting group has been developed. Pschorr cyclization of 20 and hydrolysis of the oxazoloaporphine 21 with trifluoroacetic acid led exclusively to the dehydronoraporphine 22. Reduction of 21 with LAH gave 3a and treatment of 21 with methyllithium gave 3b. The synthesis of 10

  已经开发了通过4-恶唑啉-2-酮20作为保护基团立体选择性合成7-羟基aporphine（3a）和7-羟基noraporphine（3b）的新方法。20的Pschorr环化和三氟乙磺酸水解恶唑啉甲吗啡21专门导致了脱氢诺raporphine 22。减少21与LAH给3A和治疗的21与甲基给3B。已实现涉及Reissert烷基化-Pschorr环化序列的10,11-二甲氧基-7-氧杂卟啉（2）的合成。