2-amino-5-(1,2,3-trihydroxypropyl)-3-furancarbonitrile | 122092-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(1,2,3-trihydroxypropyl)-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)furan-3-carbonitrile；2-amino-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]furan-3-carbonitrile
• CAS: 122092-92-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: ISBDFWNWCMOWQA-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-amino-5-(1,2,3-trihydroxypropyl)-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在碱性水性介质中，由未保护的碳水化合物高效一步一步合成密集官能化的呋喃

  摘要：

  在碱性水介质中，未保护的碳水化合物与丙二腈或丙二酰胺腈的缩合反应，可以一锅致密地官能化的聚羟基烷基2-氨基-3-呋喃腈和聚羟基烷基2-氨基-3-呋喃甲酰胺，产率高达84-98％。二糖提供了新颖的呋喃糖苷。根据呋喃的形成速率，得出被测碱催化反应的能力为Et 3 N> DBU> K 2 CO 3> NaOMe。该反应机理涉及首次观察到的双环呋喃-呋喃和呋喃-吡喃中间体的形成。该反应通过包括Knoevenagel缩合，Oxo-Micheal加成，Thorpe-Ziegler型反应和开环诱导的芳构化的级联机制进行。该操作简单且无金属的反应在环境良性条件下进行了唯一的化学，区域和立体选择性。正如在2 g规模上证明的那样，它有望在大规模合成重要中间体（如致密官能化糠醛）中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c8gc03509a

文献信息

• Eger, Kurt; Storz, Timo; Spaetling, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1049 - 1050
  作者：Eger, Kurt、Storz, Timo、Spaetling, Sabine

  DOI：——

  日期：——