dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride | 14910-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride
• 英文别名: [Au(2,2'-bipyridyl)Cl2]Cl；[(bipy)AuCl2]Cl；[(2,2′-bipyridine)AuCl₂]Cl；cis-[(2,2'-bipyridyl)AuCl2]Cl；[Au(III)(2,2'-bipyridine)Cl2]Cl；(Au(2,2'-bipyridine)Cl2)Cl；[Au(bpy)Cl2]Cl；2-Pyridin-2-ylpyridine;trichlorogold
• CAS: 14910-98-6
• 化学式: C₁₀H₈AuCl₂N₂*Cl
• 分子量: 459.512
• InChiKey: MCKDTGJLHRTLJG-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62.35%的产率得到[Au(2,2′-bipyridine)(3-((4-nitrophenyl)thio)phenylcyanamide)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  具有3-（（4-硝基苯基）硫代）苯基氰酰胺和2,2'-联吡啶配体的金（III），钯（II）和铂（II）配合物的理论和实验研究：细胞毒性活性和与9-甲基鸟嘌呤的相互作用

  摘要：

  摘要新型金（III），钯（II）和铂（II）与3-[（4-硝基苯基）硫代]苯基氰胺（HL）和2,2'-联吡啶（bpy）配体的配体[M（ bpy）LCl]（M = Pd（II），1，Pt（II），2）或[Au（bpy）LCl] Cl，3，已经合成并充分表征。评估了游离配体和复合物1-3对HT-29（结直肠腺癌），MCF-7（乳腺癌）和HeLa（人鳞状宫颈腺癌）癌细胞系以及MRC-5非致瘤细胞（人）的细胞毒性。肺成纤维细胞）及其活性已与熟悉的铂基抗癌药顺铂进行了比较。游离配体bpy和HL对癌细胞系无效。但是，复合物1-3在低微摩尔浓度下具有很强的体外抗肿瘤活性，IC50值较高。配合物1-3被发现会产生细胞活性氧（ROS）。最有力的ROS生产者，复合物3，也引起了最高的细胞毒性。1 H NMR和质谱研究了9-甲基鸟嘌呤（9-MeG-N7）与配合物1-3的相互作用。此外，已经对配合物1-3和[M（

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119211
• 作为产物：
  描述：

  (Au(2,2'-bipyridine)Cl2)(AuCl4) 、 sodium chloride 以 水 为溶剂， 以45.2%的产率得到dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  金 (III) 配合物与烯烃在水性介质中的反应：双-(β-羟烷基)金 (III) 配合物的生成

  摘要：

  金 (III) 配合物与乙烯和丙烯在水中的反应提供了第一个不伴随金还原的此类实例。HAuCl4 和 AuCl3(TPPTS) 产生有机产物（酒精、醛/酮等），金还原为金属。然而，[Au(bipy)Cl2]Cl 在水中产生金 (III) β-羟基复合物，[Au(bipy)(CH2CH2OH)2]X (X = Cl−, PF6 −) 和 [Au(bipy)( CH2CH(OH)CH3]Cl，在溶液中稳定。这些配合物无法分离，但通过核磁共振和高分辨率质谱表征。[Au(terpy)Cl]Cl2 不能与水中的乙烯反应，即使在升高的温度下，进行了 DFT 计算以研究反应机理。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.773428
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 benzyl 3-(phenylamino)but-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到benzyl 2-methyl-1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4-(thiophen-2-ylethynyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization/alkynylation: an efficient access to 3-alkynylpyrroles

  摘要：

  通过金催化的级联氧化C-H/C-H交叉偶联、环化和原位氧化炔基化，已经开发出一种高效的制备3-炔基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00599j

文献信息

• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• Kinetics and mechanism of the reactions of Au(iii) complexes with some biologically relevant molecules
  作者：Ana Djeković、Biljana Petrović、Živadin D. Bugarčić、Ralph Puchta、Rudi van Eldik

  DOI：10.1039/c2dt11843b

  日期：——

  The kinetics of the substitution reactions between the mono-functional Au(III) complexes, [Au(dien)Cl]2+ and [Au(terpy)Cl]2+ (dien = 3-azapentane-1,5-diamine, terpy = 2,2′;6′,2′′-terpyridine) and bi-functional Au(III) complexes, [Au(bipy)Cl2]+ and [Au(dach)Cl2]+ (bipy = 2.2′-bipyridine, dach = (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane) and biologically relevant ligands such as L-histidine (L-His), inosine (Ino)

  单官能Au（III）配合物[Au（dien）Cl] 2+和[Au（terpy）Cl] 2+（dien =3-氮杂戊烷-1,5-二胺，terpy = 2,2'; 6'，2''-terpyridine）和双功能Au（III）配合物[Au（bipy）Cl 2 ] +和[Au（dach）Cl 2 ] +（比比 = 2.2′-联吡啶，dach = （1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷）和生物学相关的配体，例如 L-组氨酸 （大号-His）， 肌苷 （伊野） 肌苷5'-单磷酸酯 （5′-IMP）和 鸟苷-5'-单磷酸酯（5'-GMP），进行了详细研究。所有动力学研究均在NaCl存在下于25 mM Hepes缓冲液（pH = 7.2）中进行，以防止氯化物络合物的自发水解。使用停止流UV-可见分光光度法，在假一级条件下根据配体浓度和温度对反应进行跟踪。结果表明，在所有研究的反应中，单官能复合物的反应均
• Spectroscopic, DFT analysis, antimicrobial and cytotoxicity studies of three gold(III) complexes
  作者：Ramadan M. Ramadan、Amani F. H. Noureldeen、Mohamed M. Abo-Aly、Samir M. El-Medani

  DOI：10.1080/24701556.2021.1891102

  日期：——

  Abstract Three gold(III) complexes were synthesized using 2-pyrazinecarboxamide, pyridine or bipyridine ligand. Complexes were characterized by spectroscopic and analytical techniques (IR, Raman, 1H NMR, mass spectrometry and elemental analysis). Thermogravimetry and conductivity of complexes were investigated. IR, Raman and theoretical calculations of spectral modes of vibrations using DFT and MP2

  摘要 使用 2-吡嗪甲酰胺、吡啶或联吡啶配体合成了三种金 (III) 配合物。通过光谱和分析技术（IR、拉曼、1H NMR、质谱和元素分析）对配合物进行表征。研究了配合物的热重和电导率。使用 DFT 和 MP2 方法对振动的光谱模式进行 IR、拉曼和理论计算。复合物对两种细菌大肠杆菌和金黄色葡萄球菌和两种真菌黄曲霉和白色念珠菌的生物活性被筛选。它们表现出对细菌和真菌的活性。评估了复合物对两种乳腺癌和肝癌细胞系的效力测定。相对于顺铂，它们表现出对肿瘤的体外活性。此外，还进行了复合物的荧光猝灭研究粘度测量。建立了基于精确DFT的理论计算来验证配合物的优化结构。全球化学反应性描述符是根据 HOMO 和 LUMO 轨道的能量估计的。
• Gold complex-catalyzed C P bond formation by Kabachnik–Fields reactions
  作者：Yan Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.08.001

  日期：2012.11

  C - P bond formation was realized through the three-component reaction of an amine, an aldehyde and a dialkylphosphite catalyzed by gold complex. The corresponding alpha-aminophosphonates were afforded in one-pot reaction with high yields under mild conditions. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Transfer of the chelating ligands in the systems [LAuCl2]+-[PdCl4]2−: Synthesis and structure of the salt (NH4)0.20[(Bipy)AuCl2]1.04[(Bipy)PdCl2]0.96[AuCl4]0.76[PdCl4]0.24
  作者：N. S. Akhmadullina、A. V. Churakov、O. N. Shishilov、Yu. F. Kargin

  DOI：10.1134/s1070328414070021

  日期：2014.7

  The formation of binary complex salts containing gold(III) in the cation and palladium(II) in the anion in the systems [(Bipy)AuCl2](+)-[PdCl4](2-) occurs by transfer of the N,N-electron-donating chelating ligand bipyridine and the chloride ligands between the gold-containing cation and the palladium-containing anion. The resulting neutral salt [(Bipy)PdCl2] crystallizes together with the anion [AuCl4](-) from acetonitrile-water (1 : 1-1 : 2, v/v) to give the complex salt (NH (4) (+) )(0.20)[(Bipy)AuCl (2) (+) ](1.04)[(Bipy)PdCl2](0.96)[AuCl (4) (-) ](0.76)PdCl (4) (2-) ](0.24) with a total Au : Pd ratio of 3 : 2. The ammonium cation is formed from acetonitrile upon its hydrolysis most likely catalyzed by Pd complexes. Quantum-chemical calculations were performed to study the transfer of the chelating ligand theoretically.