2-benzylbuta-2,3-dienenitrile | 1296202-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylbuta-2,3-dienenitrile
• CAS: 1296202-21-5
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: VGJXVXRAAPESED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylbuta-2,3-dienenitrile 在 [platinum(II)dichloride(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)] 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基消除/ Heck偶联/烯丙基多米诺反应：获得2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02986
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzylbuta-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed β′-Umpolung Addition of Nucleophiles to Activated α-Alkyl Allenes

  摘要：

  Highly function alized alkenes can be prepared through phosphine-catalyzed beta'-umpolung additions of nucleophiles (carbon-, oxygen-, nitrogen-, and sulfur-centered) to activated alpha-disubstituted allenes, providing many potentially useful synthetic intermediates in good to excellent yields, often with high levels of stereoselectivity for the product olefin geometry. Various substitution patterns around the allene are compatible with the process, showcasing the synthetic utility of allenes under the conditions of nucleophilic phosphine catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol200697m

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。
• An elimination/Heck coupling/allylation cascade reaction: synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans from allenoate adducts
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Haijian Wu、Dongdong Cao、Chengmin Pan、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c7cc07435b

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed cascade reaction of allenoate adducts has been developed. Various allenoate adducts of phosphine-catalyzed addition of allenoates are found to be efficient substrates for the preparation of 2,3-dihydrobenzofuran. It is the first example of allenoate adducts used as ideal and practical precursors of hard-to-get functionalized 1,3-butadienes for heterocycle

  已经开发了高度区域和立体选择性的钯催化的脲基酸酯加合物的级联反应。发现膦催化的烯丙酸酯的加成的各种烯丙酸酯加合物是制备2，3-二氢苯并呋喃的有效底物。这是脲醛酸酯加合物用作杂环合成中难以获得的功能化1,3-丁二烯的理想和实用前体的第一个例子。