(+/-)-5-(bromomethyl)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dibenzoate | 98736-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-(bromomethyl)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dibenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-2-benzoyloxy-4-[5-(bromomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]cyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 98736-91-5
• 化学式: C₂₅H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 527.371
• InChiKey: LFQBHYLOQRBCOB-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(bromomethyl)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dibenzoate 在 copper(l) iodide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-5-ethyl-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-乙基-2'-脱氧尿苷和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  抗病毒剂5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU）的碳环类似物通过两种途径合成。第一条途径的关键步骤是使二甲基二甲基碳酸锂与5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷二苯甲酸酯的碳环类似物反应（6）。第二种路线是基于双（三苯基膦）氯化钯（II）和碘化铜（I）催化的偶合反应合成5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（12）的碳环类似物。 （Robins and Barr）合成真正的核苷5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（1b）。EDU的碳环类似物抑制Vero细胞中1型和2型单纯疱疹病毒的复制。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物对1型和2型单纯疱疹病毒具有适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00151a013
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dibenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(+/-)-5-(bromomethyl)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-乙基-2'-脱氧尿苷和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  抗病毒剂5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU）的碳环类似物通过两种途径合成。第一条途径的关键步骤是使二甲基二甲基碳酸锂与5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷二苯甲酸酯的碳环类似物反应（6）。第二种路线是基于双（三苯基膦）氯化钯（II）和碘化铜（I）催化的偶合反应合成5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（12）的碳环类似物。 （Robins and Barr）合成真正的核苷5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（1b）。EDU的碳环类似物抑制Vero细胞中1型和2型单纯疱疹病毒的复制。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物对1型和2型单纯疱疹病毒具有适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00151a013

文献信息

• US4719214A
  申请人：——

  公开号：US4719214A

  公开（公告）日：1988-01-12