N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-methyl-4-[4-(2-propan-2-ylindolizin-1-yl)sulfonylphenoxy]butan-1-amine | 138697-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-methyl-4-[4-(2-propan-2-ylindolizin-1-yl)sulfonylphenoxy]butan-1-amine
• CAS: 138697-53-7
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 550.719
• InChiKey: TYHJTHRDXNOUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-methyl-4-[4-(2-propan-2-ylindolizin-1-yl)sulfonylphenoxy]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钙进入阻滞剂：1 [[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a002