2-Isopropyl-1-[4-(4-bromobutoxy)benzenesulphonyl]indolizine | 114432-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-Isopropyl-1-[4-(4-bromobutoxy)benzenesulphonyl]indolizine
• 英文别名: 1-[4-(4-bromobutoxy)benzenesulfonyl]2-isopropyl indolizine；1-[4-(4-Bromobutoxy)phenyl]sulfonyl-2-propan-2-ylindolizine
• CAS: 114432-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 450.396
• InChiKey: MAWBUVTWCGXIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3,4-二甲氧基苄胺 、 2-Isopropyl-1-[4-(4-bromobutoxy)benzenesulphonyl]indolizine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-methyl-4-[4-(2-propan-2-ylindolizin-1-yl)sulfonylphenoxy]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钙进入阻滞剂：1 [[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a002
• 作为产物：
  描述：

  4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-Isopropyl-1-[4-(4-bromobutoxy)benzenesulphonyl]indolizine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钙进入阻滞剂：1 [[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a002

文献信息

• US4957925A
  申请人：——

  公开号：US4957925A

  公开（公告）日：1990-09-18
• US5017579A
  申请人：——

  公开号：US5017579A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US5039700A
  申请人：——

  公开号：US5039700A

  公开（公告）日：1991-08-13
• US5182291A
  申请人：——

  公开号：US5182291A

  公开（公告）日：1993-01-26
• US5147878A
  申请人：——

  公开号：US5147878A

  公开（公告）日：1992-09-15