peracetylated ribavirin | 1161012-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: peracetylated ribavirin
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[3-(acetylcarbamoyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1161012-43-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₉
• 分子量: 412.356
• InChiKey: BTFBXHWLOOMCBV-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetylated ribavirin 在 immobilized Pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-acetyl-2',3'-di-O-acetylribavirin
  参考文献：
  名称：

  通过全乙酰化前体的区域选择性酶水解合成 5'-功能化核苷

  摘要：

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801096

文献信息

• Immobilization of Neutral Protease from Bacillus subtilis for Regioselective Hydrolysis of Acetylated Nucleosides: Application to Capecitabine Synthesis
  作者：Teodora Bavaro、Giulia Cattaneo、Immacolata Serra、Ilaria Benucci、Massimo Pregnolato、Marco Terreni

  DOI：10.3390/molecules21121621

  日期：——

  resulted in very stable enzyme derivatives. In an attempt to explain the obtained enzyme immobilization results, the hypothetical localization of lysines on the enzyme surface was predicted in a 3D structure model of B. subtilis protease N built in silico by using the structure of Staphylococcus aureus metalloproteinase as the template. The immobilized enzyme shown a high regioselectivity in the hydrolysis

  本文介绍了枯草芽孢杆菌中性蛋白酶的固定化及其在乙酰化核苷的区域选择性水解中的应用，包括可用于制备抗癌产品的构建块。关于固定研究，根据固定程序获得了不同的结果。环氧疏水性载体产生一种稳定性差的衍生物，在所需的反应条件下释放出几乎 50% 的固定蛋白。相反，共价固定在不同活化的亲水性载体（琼脂糖）上会产生非常稳定的酶衍生物。为了解释获得的酶固定化结果，赖氨酸在酶表面的假设定位在 B. 的 3D 结构模型中进行了预测。subtilis protease N 以金黄色葡萄球菌金属蛋白酶的结构为模板，在硅片上构建。固定化酶在水解不同的全乙酰化核苷时显示出高区域选择性。获得了一种稳定的酶衍生物，并成功地用于开发用于水解乙酰化核苷的高效制备型生物工艺，为高产率合成卡培他滨提供了新的中间体。