Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 857635-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 857635-15-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅SSi
• 分子量: 524.753
• InChiKey: BYGWITGHQQYNHU-AVUDXFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到((2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821