4,6-di-tert-butyl-2-iodobenzene-1,3-diol | 1258865-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-tert-butyl-2-iodobenzene-1,3-diol
• 英文别名: 4,6-di(tert-butyl)-2-iodoresorcinol
• CAS: 1258865-75-6
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₂
• 分子量: 348.224
• InChiKey: FYLSWPTWYLJGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-iodobenzene-1,3-diol 在 trimethylsilylmethyllithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6,8-di(tert-butyl)-5-triflyloxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Controlled Generation of 3-Triflyloxyarynes

  摘要：

  The efficient generation of 3-triflyloxyarynes, including those bearing a transformable group, through an iodine-magnesium exchange reaction of 1,3-bis(triflyloxy)-2-iodoarenes was achieved by using finely tuned reaction conditions that efficiently suppressed the competing thia-Fries rearrangement. The method enabled the facile synthesis of a wide range of multisubstituted arenes.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562532
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二叔丁基间苯二酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到4,6-di-tert-butyl-2-iodobenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  阴离子与酚类大环相互作用的三种模式：比较研究

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃等大环多酚化合物可被视为多齿阴离子受体。在目前的工作中，我们结合新的实验数据和以前文献的报告（溶液数据和来自 CCDC 的沉积晶体结构），系统地分析间苯二酚 [4] 芳烃衍生物和阴离子之间的结合基序，确定支持相互作用的作用。供体，离子配对并估计它们的相对强度。我们发现，在中等极性溶剂 (THF) 中，阴离子结合是间苯二酚和 Alk 4 NX 盐之间形成复合物的主要驱动力。使用1 H NMR 和 DOSY检测到三种结合模式，具体取决于附加相互作用的类型。模式一观察到上边缘未取代的间苯二酚，其使用来自上边缘的 OH 基团和芳香族 CH 作为氢键供体，在上边缘形成多齿和多价结合位点。对于上边缘卤代间苯二酚（四溴和四碘衍生物）观察到模式 II ，它使用 OH 基团和来自桥的脂肪族 CH 原子来支持芳族单元之间的阴离子螯合。这种结合模式也是多齿和多价的，但比模式 I更弱且对阴离子更

  DOI：

  10.1039/d2ob00880g

文献信息

• Synthesis and structural analysis of a novel iodinated cyclopentadienone via ring-contraction iodination and its application in synthesis of alkyne-functionalized cyclopentadienones
  作者：Xue-Yi Chen、Charles Barnes、Xinyan Bai、T. C. Sandreczki、Zhonghua Peng、Ekaterina N. Kadnikova、J. R. Dias

  DOI：10.1039/c0cc02543g

  日期：——

  The first iodinated cyclopentadienone was isolated and its structure was confirmed by single crystal X-ray analysis. Based on this intermediate, the first direct C–C bond formation on cyclopentadienone ring was achieved. The photo induced intramolecular charge transfer of alkynylated cyclopentadienones was evaluated by solvent polarity effect on their electronic absorption spectra.

  首次碘代的环戊二烯酮被分离出来，并通过单晶X射线分析确定了其结构。基于这一中间体，实现了环戊二烯酮环上的首例直接C-C键形成反应。通过溶剂极性对其电子吸收光谱的影响，评估了炔基化环戊二烯酮的光致分子内电荷转移效应。