methylN-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate | 718635-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methylN-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate
• 英文别名: Fmoc-Cys(Acm)-OMe
• CAS: 718635-75-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: ZTYHNRZIMSHPBO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylN-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate 在 sodium thiosulfate 、 magnesium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2-化学选择性切割可去除氨基酸保护基：肽合成的新视野

  摘要：

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。

  DOI：

  10.1002/bip.22908
• 作为产物：
  描述：

  N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methylN-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1

文献信息

• Alternative and Chemoselective Deprotection of the ?-Amino and Carboxy Functions ofN-Fmoc-Amino Acid andN-Fmoc-Dipeptide Methyl Esters by Modulation of the Molar Ratio in the AlCl3/N,N-Dimethylaniline Reagent System
  作者：Maria�Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano

  DOI：10.1002/ejoc.200400321

  日期：2004.11

  The amino and carboxy functions in N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide methyl esters can be alternatively and chemoselectively deprotected by treatment with the reagent system AlCl3/N,N-dimethylaniline (DMA). The chemoselectivity of the process is controlled by modulating the relative molar ratio of the Lewis acid and DMA. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)