4-Perfluorohexyl-5-methyl-3,4-dihydropyrimidine | 122981-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Perfluorohexyl-5-methyl-3,4-dihydropyrimidine
• 英文别名: 5-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)-1,4-dihydropyrimidine
• CAS: 122981-94-6
• 化学式: C₁₁H₇F₁₃N₂
• 分子量: 414.169
• InChiKey: BHQIXFWLLKPIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  227.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基嘧啶 、 全氟己基碘烷 在 methyllithium lithium bromide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到4-Perfluorohexyl-5-methyl-3,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用全氟烷基锂-三氟化硼制备全氟烷基氮杂芳烃

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，由正全氟烷基碘与甲基锂-溴化锂的反应原位生成的全氟烷基锂被平稳地添加到双环氮杂芳烃和二嗪的碳氮双键中，得到相应的全氟烷基化的二氢杂环，这些杂环经常自发地发生。空气中的芳香化。即使在碳原子被烷基取代基占据的情况下，全氟烷基化也优先发生在氮杂芳烃中氮旁边的碳上。仅观察到一个例外是of啶的反应，其中在9位引入了全氟烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86555-8

文献信息

• A Novel Route to 6-Perfluoroalkyluracils
  作者：Hidemitsu Uno、Tetsuya Terakawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1989-27257

  日期：——

  Perfluoroalkyllithiums generated in situ from perfluoroalkyl iodides and methyllithium add to 2,4-dichloropyrimidines in the presence of boron trifluoride etherate to give 4-perfluoroalkyl-3,4-dihydropyrimidines, which are converted to 6-perfluoroalkyl-5,6-dihydrouracils on hydrolysis, and to 6-perfluoroalkyluracils by oxidation with dichlorodicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) followed by hydrolysis.

  由全氟烷基碘化物和甲基锂原位生成的全氟烷基锂在三氟化硼醚化物的存在下与 2,4-二氯嘧啶相加，生成 4-全氟烷基-3,4-二氢嘧啶，水解后转化为 6-全氟烷基-5,6-二氢脲嘧啶，再与二氯二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化后水解，生成 6-全氟烷基脲嘧啶。
• UNO, HIDEMITSU;TERAKAWA, TETSUYA;SUZUKI, HITOMI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 381-382
  作者：UNO, HIDEMITSU、TERAKAWA, TETSUYA、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——