7β-(2-chlorobenzyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-5,6,8,14-tetrahydro-morphinan | 1039688-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7β-(2-chlorobenzyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-5,6,8,14-tetrahydro-morphinan
• CAS: 1039688-29-3
• 化学式: C₂₅H₂₄ClNO₂
• 分子量: 405.924
• InChiKey: NCSRCYGOEYFGQU-LVJZWUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(2-chlorobenzyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-5,6,8,14-tetrahydro-morphinan 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.83h， 以73%的产率得到(-)-(R)-3-(2-chlorobenzyl)-11-hydroxy-10-methoxy-aporphine
  参考文献：
  名称：

  吗啡二烯的苯甲酰化及其酸催化重排成新的卟啉类化合物的新方面

  摘要：

  蒂巴因和6-脱甲氧基蒂巴因的苄基化反应产生不同的产物混合物。对于观察到的5β-与7-苄基产物的比例差异和7-苄基产物的C环电子结构的偏差给出了解释。实现了吗啡喃-5,8-二烯，5,6-和6,7-二取代吗啡喃-6,8-二烯的酸催化重排，并提供了形成新的，可能具有多巴胺活性的紫杉醇的机理解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.069
• 作为产物：
  描述：

  6-demethoxythebaine 、 邻氯氯苄 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到7β-(2-chlorobenzyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-5,6,8,14-tetrahydro-morphinan
  参考文献：
  名称：

  吗啡二烯的苯甲酰化及其酸催化重排成新的卟啉类化合物的新方面

  摘要：

  蒂巴因和6-脱甲氧基蒂巴因的苄基化反应产生不同的产物混合物。对于观察到的5β-与7-苄基产物的比例差异和7-苄基产物的C环电子结构的偏差给出了解释。实现了吗啡喃-5,8-二烯，5,6-和6,7-二取代吗啡喃-6,8-二烯的酸催化重排，并提供了形成新的，可能具有多巴胺活性的紫杉醇的机理解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.069