1,1-Diphenyl-hexin-(5)-ol-(1) | 15288-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-hexin-(5)-ol-(1)
• CAS: 15288-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: JQTCFROMCIHALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-hexin-(5)-ol-(1) 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到环己酮,3,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过炔醇或烯炔的阳离子催化环化反应合成环己酮

  摘要：

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00437
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 1-苯基己-5-炔-1-酮 生成 1,1-Diphenyl-hexin-(5)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。
• Bismuth(III)-catalyzed cascade condensation of alkynyl alcohols with terminal alkynes: A facile construction of propargyl cyclic ethers
  作者：Madhukar S. Pratapure、Ravindar Kontham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154274

  日期：2023.1

  pent-4-yn-1-ols and hex-5-yn-1-ols) and terminal alkynes (aryl alkynes) to facile access to diverse propargyl cyclic ethers (2‑alkynyl tetrahydrofurans and 2‑alkynyl tetrahydropyrans). This simple and efficient cascade transformation proceeds through initial intramolecular hydroalkoxylation of alkynols to give corresponding cyclic enol ethers (via exo-dig or endo-dig mode of ring-closure) followed by

  在此，我们报告了 Bi(OTf) 3催化的炔醇（特别是 pent-4-yn-1-ols 和 hex-5-yn-1-ols）和末端炔烃（芳基炔烃）之间的级联缩合，以轻松获得多种炔丙基环醚（2-炔基四氢呋喃和 2-炔基四氢吡喃）。这种简单而有效的级联转化通过炔醇的初始分子内加氢烷氧基化进行，得到相应的环状烯醇醚（通过exo -dig 或endo -dig 闭环模式），然后进行加氢炔基化。具有成本效益、天然丰富、绿色路易斯酸催化、环境反应条件、反应时间短、良好的底物范围和高产率是该策略的显着特征。