1-Ethyl-2-benzylpyridinium iodide | 77989-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-2-benzylpyridinium iodide
• 英文别名: 2-benzylpyridine ethiodide；2-Benzyl-1-ethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 77989-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N*I
• 分子量: 325.192
• InChiKey: JINHPEVCGYFKSB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-2-benzylpyridinium iodide 生成 邻苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  KOST, A. N.;FADDA, A.;SAGITULLIN, R. S.;GROMOV, S. P.;PETRUNINA, T. I.;SH+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1214-1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 、 碘乙烷 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-Ethyl-2-benzylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Fadda, A. A.; Afsah, E. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 970 - 971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral piperidines from pyridinium salts via rhodium-catalysed transfer hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Zhenyu Chen、Jonathan H. Barnard、Ramachandran Gunasekar、Chunyang Pu、Xiaofeng Wu、Shiyu Zhang、Jiwu Ruan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1038/s41929-022-00857-5

  日期：——

  Chiral piperidines are widespread in natural products and drug molecules. However, effective methods for their synthesis from simple starting materials are scarce. Herein, we report a rhodium-catalysed reductive transamination reaction for the rapid preparation of a variety of chiral piperidines and fluoropiperidines from simple pyridinium salts, with excellent diastereo- and enantio-selectivities

  手性哌啶广泛存在于天然产物和药物分子中。然而，从简单的起始材料合成它们的有效方法很少。在此，我们报道了一种铑催化的还原氨基转移反应，用于从简单的吡啶鎓盐快速制备各种手性哌啶和氟哌啶，具有优异的非对映选择性和对映选择性以及官能团耐受性。因此，该反应的关键是在还原条件下引入手性伯胺，它在水存在下与吡啶鎓氮部分发生氨基转移，同时在环上诱导手性。该方法克服了不对称氢化和传统多步合成的一些显着缺点，提供了多种极具价值的手性哌啶，包括那些带有可还原和配位官能团、杂环和重要的氟的化合物。氨基转移机制还允许烷基化和15 个N 标记的哌啶，易于获取。该反应很容易扩展，证明了数百克的规模。
• Reductive Transamination of Pyridinium Salts to N-Aryl Piperidines
  作者：Zhenyu Chen、Geyang Song、Leiming Qi、Ramachandran Gunasekar、Christophe Aïssa、Craig Robertson、Alexander Steiner、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00493

  日期：2024.7.5

  as scope and functional group tolerance. Herein, we describe a rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of pyridinium salts to access N-(hetero)aryl piperidines. The reaction proceeds via a reductive transamination process, involving the initial formation of a dihydropyridine intermediate via reduction of the pyridinium ion with HCOOH, which is intercepted by water and then hydrolyzed. Subsequent reductive

  饱和N-杂环存在于许多生物活性天然产物中，并且普遍存在于药物和农用化学品中。虽然它们的合成方法有很多，但每种方法都有其局限性，例如范围和官能团耐受性。在此，我们描述了吡啶鎓盐的铑催化转移氢化以得到N-(杂)芳基哌啶。该反应通过还原氨基转移过程进行，涉及通过用 HCOOH 还原吡啶鎓离子初步形成二氢吡啶中间体，该中间体被水拦截，然后水解。随后用外源(杂)芳基胺进行还原胺化，得到N-(杂)芳基哌啶。因此，这种还原氨基转移方法允许从容易获得的吡啶衍生物中获得N-（杂）芳基哌啶，从而扩展了脱芳构化和骨架编辑的工具箱。
• Recyclization of 2-benzylpyridinium salts to 2-aminobiphenyls
  作者：A. N. Kost、A. Fadda、R. S. Sagitullin、S. P. Gromov、T. I. Petrunina、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00506883

  日期：1983.9
• KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; FADDA A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 1, 125-126
  作者：KOST A. N.、 SAGITULLIN R. S.、 FADDA A. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; FADDA A. A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 3-4, 203-207
  作者：KOST A. N.、 SAGITULLIN R. S.、 FADDA A. A.

  DOI：——

  日期：——