1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol | 292826-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 292826-35-8
• 化学式: C₁₀H₈F₆O₂
• 分子量: 274.163
• InChiKey: CXIAPAJCMCUCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lithium phosphonate umpolung catalysts: Do fluoro substituents increase the catalytic activity?

  摘要：

  氟化和非氟化膦酸酯被用作锂膦酸酯催化的十字苯并联偶反应的前催化剂。令人惊讶的是，与非氟化系统相比，观察到氟化前催化剂的催化活性降低。此外，六、七和九元环催化剂的环大小似乎并不关键于它们的催化活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.138
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1,1,3,3,3-六氟代-2-苯基-2-丙醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lithium phosphonate umpolung catalysts: Do fluoro substituents increase the catalytic activity?

  摘要：

  氟化和非氟化膦酸酯被用作锂膦酸酯催化的十字苯并联偶反应的前催化剂。令人惊讶的是，与非氟化系统相比，观察到氟化前催化剂的催化活性降低。此外，六、七和九元环催化剂的环大小似乎并不关键于它们的催化活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.138

文献信息

• Cyclodehydration of Fluorinated Diols Using the Mitsunobu Reaction: Highly Efficient Synthesis of Trifluoromethylated Cyclic Ethers
  作者：G. Prakash、George Olah、Clement Do、Fang Wang、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-0029-1218753

  日期：2010.6

  Synthesis of trifluoromethylated cyclic ethers has been achieved via the Mitsunobu cyclodehydration of fluorinated diols with high efficacy. The methodology is found to be widely applicable to the synthesis of cyclic ethers with varying ring size (3-7) from fluorinated diols of differing acidities and steric demands. Cyclic ethers with considerable ring strain can be achieved in moderate yields by

  三氟甲基化的环状醚的合成已经通过高效的氟化二醇的Mitsunobu环脱水完成。已发现该方法可广泛用于由具有不同酸度和空间要求的氟化二醇合成具有不同环尺寸（3-7）的环状醚。通过该方案可以以中等收率获得具有相当大的环应变的环醚。该方法既适用于伯醇和仲醇，也可用作苯甲基和脂族醇的亲电试剂，以中等至良好的产率提供相应的产物。 环醚-Mitsunobu反应-三氟甲基化-立体选择性-构型反转