(R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one oxime | 55253-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one oxime
• 英文别名: (R)-PAC oxime；(R)-1-hydroxy-1-phenyl-acetone oxime；(R)-1-Hydroxy-1-phenyl-aceton-oxim；L-phenylacetylcarbinol-oxime；(1R)-2-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 55253-39-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PVOKKAQKAPMJGP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one oxime 在 Ni/Al/Fe catalyst sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、686.48 kPa 条件下， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  CATALYTIC HYDROGENATION PROCESS AND NOVEL CATALYST FOR IT

  摘要：

  本发明提供了一种新型的加氢催化剂，制备该催化剂的方法以及通过催化加氢过程制备光学活性L-去甲麻黄碱[(1R,2S)-2-氨基-1-苯基-1-丙醇]的方法，所述催化剂包括细分散的镍金属，其中含有周期表III A族金属作为活化剂和VI B族或VIII族金属作为助催化剂。

  公开号：

  US20090112025A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one 在 fresh carrots 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱的方法

  摘要：

  本发明涉及用于制备(1R，2S)‑去甲麻黄碱和(1R，2R)‑去甲伪麻黄碱及其中间体的方法，其中在第一步反应中以胡萝卜为媒介生物转化2‑肟基‑1‑苯基丙酮还原为(R)‑2‑肟基‑1‑苯基丙醇，在第二步(R)‑2‑肟基‑1‑苯基丙醇被还原为(1R，2S)‑去甲麻黄碱和(1R，2R)‑去甲伪麻黄碱的混合物，最后通过加入手性拆分试剂(R)‑O‑乙酰扁桃酸进行拆分，得到光学纯(1R，2S)‑去甲麻黄碱和(1R，2R)‑去甲伪麻黄碱单体化合物。

  公开号：

  CN106543013A

文献信息

• Gold(III) Complexes Catalyze Deoximations/Transoximations at Neutral pH
  作者：Carles Isart、David Bastida、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/anie.201007269

  日期：2011.3.28

  Golden solution: A neutral solution of AuBr3, containing [AuBr2(OH)2]− in equilibrium with [AuBr3(OH)]− and [AuBr4]−, promotes the chemoselective hydrolysis of robust oximes into carbonyl compounds without racemization (see scheme). The food additive diacetyl acts as a NH2OH‐trapping agent, thus avoiding the formation of gold nanoparticles and allows the reaction to run catalytically.

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF R-PHENYLACETYLCARBINOL AND β-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE R-PHÉNYLACÉTYLCARBINOL ET DE β-AMINOALCOOLS
  申请人：MALLADI DRUGS AND PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020129087A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed herein is a process for the manufacture of (R)-phenylacetylcarbinol ((R)-PAC), (1R,2S). Ephedrine and its salts, (1R,2S)-norephedrine and its salts and 1-(Phenyl/Substituted phenyl)-2-(amino/alkylamino/dialklyamino) propan-1-ol and its salts, by enzymatic reduction of α-isonitrosopropiophenone (INP) and substituted α-isonitrosopropiophenone (substituted INP). The β-amino alcohols, produced by the process of present invention gives their corresponding diastereomers on Walden inversion. The present preparation process of (R)-PAC with (R)-PAC oxime as an intermediate has the advantage, that propiophenone as a key raw material which is easily available and has a low-price, operationally simple with high yield and a single process leading to the synthesis of several 1,2-aminoalcohol/ β- aminoalcohols active pharmaceutical ingredients. The design approach of the process is to reduce environmental impact of the product by comparing to the present manufacturing process.

  本文披露了一种用于制备(R)-苯乙酰甲醇((R)-PAC)的过程，其中(R)-PAC为(1R,2S)。通过对α-异硝基丙苯酮(INP)和取代的α-异硝基丙苯酮(取代INP)进行酶还原，制备(R)-PAC、依非得林及其盐、(1R,2S)-去甲依非得林及其盐、1-(苯基/取代苯基)-2-(氨基/烷基氨基/二烷基氨基)丙醇及其盐。本发明的过程产生的β-氨基醇在瓦尔登反转时会形成相应的对映异构体。本文介绍的(R)-PAC制备过程以(R)-PAC肟为中间体具有优势，即丙酮苯作为一种关键原料易于获取且价格低廉，操作简单且收率高，并且通过单一过程合成多种1,2-氨基醇/β-氨基醇活性药物成分。该过程的设计方法旨在通过与现有制造过程相比减少产品对环境的影响。
• DE587586
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——