N-(2,6-二甲基苯基)-2-恶唑烷酮 | 120368-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethylphenyl)-2-oxazolidinone；3-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 120368-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NVCFZHXBAHRXHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-137 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  281.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 N-(2,6-二甲基苯基)-2-恶唑烷酮 在 盐酸 作用下， 生成 N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-恶唑烷酮通过无水醇盐的异常开环：n-（烷氧基乙基）-2,6-二取代苯胺的简便制备

  摘要：

  N-（2-烷氧基乙基）苯胺可通过以下方法制备：将N-未取代的苯胺与2-氯乙基氯甲酸酯酰化，闭环成恶唑烷酮，在无水条件下用醇盐开环成氨基甲酸酯，并脱羧。这种意想不到的开环方式在制备N-（2-烷氧基乙基）-2，6-二取代苯胺中特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80688-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethoxycarbonyl)-2,6-dimethylaniline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.7%的产率得到N-(2,6-二甲基苯基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-恶唑烷酮通过无水醇盐的异常开环：n-（烷氧基乙基）-2,6-二取代苯胺的简便制备

  摘要：

  N-（2-烷氧基乙基）苯胺可通过以下方法制备：将N-未取代的苯胺与2-氯乙基氯甲酸酯酰化，闭环成恶唑烷酮，在无水条件下用醇盐开环成氨基甲酸酯，并脱羧。这种意想不到的开环方式在制备N-（2-烷氧基乙基）-2，6-二取代苯胺中特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80688-7

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Synthesis of N-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aromatic amines catalyzed by bio-catalyst
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Ke Zou、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-017-3222-y

  日期：2018.3

  A convenient and effective method of synthesizing 3-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aryl amines catalyzed by bio-catalyst adenine in the presence of Et3N under solvent-free conditions is described. The protocol is suitable for the wide scope of substrates, e.g. cyclic carbonates with or without substitutes, and aryl amines with either electron-withdrawing or electron-donating group

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。
• FANCHER, L. W.;GLESS, R. D. (JR);WONG, R. Y., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5095-5098
  作者：FANCHER, L. W.、GLESS, R. D. (JR)、WONG, R. Y.

  DOI：——

  日期：——