1,3-bis(4-fluorobenzyl)urea | 930045-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-fluorobenzyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis[(4-fluorophenyl)methyl]urea
• CAS: 930045-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 276.286
• InChiKey: WPTJDRDALXZJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  485.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-fluorobenzyl)urea 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis(4-fluorobenzyl)-5-(furan-2-ylmethylene) pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  可持续利用废弃聚碳酸酯合成活性呋喃以在聚合物表面生成斯滕豪斯加合物

  摘要：

  塑料是一种多功能材料，可为各个行业提供轻质、耐用且经济实惠的解决方案。然而，它们的不可降解特性在其使用寿命结束时带来了挑战。本研究提出了一种创新的羰基萃取方法，利用废弃的聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）作为反应前体来合成活性呋喃，作为光开关 Stenhouse 加合物的前体。这种创新的化学策略不仅产生了N,N'-功能化巴比妥酸盐，而且还为传统合成方法提供了一种环保且经济高效的替代方案。本文提出的方法不仅通过在绿色条件下将废弃聚碳酸酯重新用作羰基等价物来促进可持续性，而且还产生了可重复使用的双酚A（BPA）。此外，衍生的活化呋喃通过在胺化聚合物表面形成有色的供体-受体斯滕豪斯加合物（DASA）来展示其功能。这项工作展示了从线性塑料经济向循环经济的转变，凸显了塑料废物作为创造具有改进性能的材料的资源的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202400369
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-bis(4-fluorobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的合成和生物学评估：快速高效地获得1-芳基-3-苄基脲的原子

  摘要：

  糖原合酶激酶3（GSK-3）参与多个细胞过程，并已与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。在我们的研究主题过程中，我们合成了有效的GSK-3抑制剂库。我们利用了有效且高度选择性的GSK-3抑制剂AR-A014418（AstraZeneca）中存在的尿素支架。该部分既适合（a）利用易于获得的构件的收敛方法，又适合（b）基于微波加热辅助的Suzuki耦合的发散方法。我们建立了无色谱纯化方法，以产生具有足够纯度的生物测定产物。文库的构效关系为合成苯并噻唑基脲66（IC 50 在我们的测定中 ，其活性为 140 nM）和吡啶基脲62（IC 50 = 98 nM），与参考化合物18（AR-A014418：IC 50 = 330 nM）相比，其活性提高了2到3倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.131

文献信息

• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• NaIO4-oxidized carbonylation of amines to ureas
  作者：Phillip A. Shelton、Yue Zhang、Thi Hoang Ha Nguyen、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1039/b819891h

  日期：——

  Oxidative carbonylation of amines using NaIO4 as the oxidant and NaI as a promoter affords good to excellent yields of ureas from primary amines in the absence of transition metalcatalysts.

  使用 NaIO4 作为氧化剂和 NaI 作为促进剂的胺的氧化碳基化反应，可以在没有过渡金属催化剂的情况下，从初级胺中获得良好到优异的尿素产率。
• Unprecedented Catalytic Hydrogenation of Urea Derivatives to Amines and Methanol
  作者：Ekambaram Balaraman、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201106612

  日期：2011.12.2

  Indirect CO2 hydrogenation: Hydrogenation of urea derivatives to the corresponding amines and methanol is reported (see picture). The reaction is catalyzed by a bipyridine‐based tridentate PNN Ru(II) pincer complex and proceeds under mild, neutral conditions using 13.6 atm of H2. A mild approach is offered for the indirect hydrogenation of CO2 to methanol as urea derivatives are available from CO2

  间接CO 2 加氢：报道了尿素衍生物加氢成相应的胺和甲醇的情况（见图）。该反应由基于联吡啶的三齿PNN Ru（II）夹杂物催化，并在温和的中性条件下使用13.6 atm的H 2进行。由于可以从CO 2获得脲衍生物，因此提供了一种温和的方法将CO 2间接氢化为甲醇。