4-methyl-N-[[6-[(4-methylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline;palladium(2+);dichloride | 459409-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[[6-[(4-methylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline;palladium(2+);dichloride
• CAS: 459409-97-3
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₃Pd*Cl
• 分子量: 494.76
• InChiKey: LWYSHNXLZFKRIC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟化硼(+3)铊(+1) 、 4-methyl-N-[[6-[(4-methylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline;palladium(2+);dichloride 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Revealing the diastereomeric nature of pincer terdentate nitrogen ligands 2,6-bis(arylaminomethyl)pyridine through coordination to palladium

  摘要：

  含有钳状三齿配体 L [L = 2,6-(ArNHCH2)2C5H3N (Ar = 4-MeC6H41a 和 2a, 4-MeOC6H41b 和 2b); L = 2,6-(4-MeC6H4NMeCH2)2C5H3N 1c 和 2c] 的式 [PdLCl]X (X = Cl 1, BF42) 钯配合物已合成为顺反非对映异构体混合物。钳形配体的两个胺臂的手性是产生异构体混合物的原因。所有复合物都显示出非对映异构体之间转换的动态行为。通过对 1H 光谱中的 -CH2- 信号进行完整的 DNMR 线形分析，发现 2a 的 ΔG‡273 为 68.9 kJ mol-1，2c 的 ΔG‡273 为 65.8 kJ mol-1。顺反转化要求其中一个配位胺臂的金字塔氮发生反转。这种反转有两种可能的途径：a）其中一个胺氮原子解离，然后氮原子反转，氮-钯键重构；b）其中一个 N-H 键去质子化，产生一个氨基中间体，该中间体可以在另一侧再质子化。实验证明了这两种机制。介绍了 1a 的结构特征。

  DOI：

  10.1039/b201319c
• 作为产物：
  描述：

  cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)amino}methyl]pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-methyl-N-[[6-[(4-methylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  Revealing the diastereomeric nature of pincer terdentate nitrogen ligands 2,6-bis(arylaminomethyl)pyridine through coordination to palladium

  摘要：

  含有钳状三齿配体 L [L = 2,6-(ArNHCH2)2C5H3N (Ar = 4-MeC6H41a 和 2a, 4-MeOC6H41b 和 2b); L = 2,6-(4-MeC6H4NMeCH2)2C5H3N 1c 和 2c] 的式 [PdLCl]X (X = Cl 1, BF42) 钯配合物已合成为顺反非对映异构体混合物。钳形配体的两个胺臂的手性是产生异构体混合物的原因。所有复合物都显示出非对映异构体之间转换的动态行为。通过对 1H 光谱中的 -CH2- 信号进行完整的 DNMR 线形分析，发现 2a 的 ΔG‡273 为 68.9 kJ mol-1，2c 的 ΔG‡273 为 65.8 kJ mol-1。顺反转化要求其中一个配位胺臂的金字塔氮发生反转。这种反转有两种可能的途径：a）其中一个胺氮原子解离，然后氮原子反转，氮-钯键重构；b）其中一个 N-H 键去质子化，产生一个氨基中间体，该中间体可以在另一侧再质子化。实验证明了这两种机制。介绍了 1a 的结构特征。

  DOI：

  10.1039/b201319c