(S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-yl 4-nitrobenzoate | 1174640-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2R)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1174640-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 349.266
• InChiKey: MLLBHLPARRIUNN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-BOX 催化不对称三组分反应合成三氟甲基化炔丙醚和苯胺**

  摘要：

  描述了三氟甲基化炔丙醚和胺的不对称合成。该反应使用简单的手性 Cu I -BOX 系统以高对映选择性进行，并耐受广泛的醇、苯胺和炔取代。对于手性醇，观察到高非对映选择性，表明催化剂立体控制良好。

  DOI：

  10.1002/anie.202305776

文献信息

• Kinetic resolution of fluorinated propargyl alcohols by lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Sung-Jin Ko、Jung Yun Lim、Nan Young Jeon、Keehoon Won、Deok-Chan Ha、Bum Tae Kim、Hyuk Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.041

  日期：2009.6

  In order to obtain optically active fluorinated propargyl alcohols, a lipase-catalyzed kinetic resolution has been carried out. The effect of lipase types, organic solvents, reaction temperature, and acyl donors was examined in the lipase-catalyzed transesterification of 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ol. Various enantiomerically pure fluorinated propargyl alcohols have been successfully prepared

  为了获得光学活性的氟化炔丙醇，已经进行了脂肪酶催化的动力学拆分。在脂肪酶催化的1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-醇的酯酶催化酯交换反应中研究了脂肪酶类型，有机溶剂，反应温度和酰基供体的影响。各种对映体纯的氟化炔丙基醇已在良好对映体过量（> 84％）已经成功地制备通过与丁酸乙烯酯的Novozym 435催化的酯交换在60℃下在Ñ正己烷。在某些情况下，对映体纯度极佳（> 99％ee）。