2-(N-4-amino-3-nitrophenyl)-6-bromo-1,8-naphthalimide | 1392191-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-4-amino-3-nitrophenyl)-6-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(p-Amino-m-nitrophenyl)-4-brom-1,8-naphthalimide；4-bromo-N-(3-nitro-4-aminophenyl)naphthalimide；4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
• CAS: 1392191-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 412.199
• InChiKey: AJYCNZIMLCTAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  693.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-4-amino-3-nitrophenyl)-6-bromo-1,8-naphthalimide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于金纳米颗粒的双光子荧光纳米探针用于监测细胞内一氧化氮水平

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 在免疫、心血管和神经系统的调节中起着重要作用。因此，能够监测和量化细胞内 NO 水平将有助于更好地理解该分子在不同生物过程中的影响，例如，在癌症中。在这里，我们报告了一种广泛适用的双光子可激发荧光纳米探针，能够检测并可能量化广泛的细胞环境中的 NO 水平。纳米探针由附着在 2.4 ± 0.7 nm 金纳米粒子表面的基于硫醇化光诱导电子转移的双光子荧光探针组成（DANPY-NO@AuNPs). 这种纳米探针可以以可重复的方式合成，在室温下储存时表现出很高的稳定性，能够选择性地检测溶液中的 NO，动态范围高达 150 μM，并且在生物学相关的 pH 值下。DANPY-NO@AuNPs能够选择性地检测 RAW264.7γ NO -巨噬细胞和 THP-1 人白血病细胞中的内源性 NO；以及内皮细胞中的内源性和外源性 NO。纳米探针在测试细胞系的酸性细胞器中积累，显示出可忽略的毒

  DOI：

  10.1039/d3tb00103b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2-硝基-1,4-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(N-4-amino-3-nitrophenyl)-6-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  在硫酸盐的选择性荧光识别中使用pH敏感染料

  摘要：

  已经设计并合成了包含与萘二甲酰亚胺染料缀合的酰胺基吡咯结合亚基和游离氨基的受体。DMSO中存在的磷酸盐结合基序的固有选择性在pH 3.6的10％DMSO水性缓冲液中完全消失，此时受体质子化。受体与阴离子之间的静电相互作用开始占主导地位，从而导致对硫酸盐的选择性。所述HSO的能力4 -阴离子的识别事件期间质子传递给氨基抑制对染料的光诱导电子转移（PET），从而导致在选择性开启荧光响应。用于感测的溶液的pH值的选择由染料的p K a值决定。

  DOI：

  10.1002/chem.201602623

文献信息

• Fluorescence imaging of lysosomal hydrogen selenide under oxygen-controlled conditions
  作者：Yong Tian、Fangyun Xin、Jing Jing、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1039/c8tb03169j

  日期：——

  (PET) process to switch the fluorescence. The probe is able to selectively react with H2Se without interference from intracellular reactive species, and has been successfully used to image the H2Se content in lysosomes. Additionally, with the aid of Se-1, we demonstrated that lysosomal H2Se can be generated and can gradually accumulate in HepG2 cells under hypoxic conditions. These applications make Se-1

  硒化氢的主要代谢产物硒化氢（H2Se）在许多生理和病理过程中均显示出关键的生物学功能。为了更好地了解其全面功能，尤其是亚细胞器中发挥的功能，迫切需要开发特定的检测方法。但是，检测 的方法开发不完善。在这里，我们提出一种简洁的设计策略，通过利用分子内光致电子转移（PET）过程切换荧光来获得 的可激活荧光探针（Se-1）。该探针能够与 选择性反应而不受细胞内反应性物种的干扰，并且已成功用于对溶酶体中 含量进行成像。此外，借助Se-1，我们证明了在低氧条件下，溶酶体 可以生成并逐渐积累在HepG2细胞中。这些应用使Se-1成为潜在的新候选物，可用于解释 对生物学和病理学中的溶酶体的生物学作用。
• 一种双光子甲基乙二醛荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN108409655A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明提供一种反应灵敏、检测限低、特异性好的具有双光子性质的MGO荧光探针，能够深层次穿透并避免光漂白和光致毒现象。该探针具有良好的光学稳定性以及特异性响应；并且实现了活组织内甲基乙二醛的检测。本发明同时提供了该探针的合成方法，步骤简单、纯化方便、收率较高。利用本发明的探针通过荧光成像技术可用于评价和研究细胞内甲基乙二醛的含量和生理功能，尤其可用于检测活组织内的甲基乙二醛，对研究获得生物样品中甲基乙二醛的生理功能有应用价值。
• A fluorescent ratiometric nanosensor for detecting NO in aqueous media and imaging exogenous and endogenous NO in live cells
  作者：Changmin Yu、Yinglong Wu、Fang Zeng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c3tb20686f

  日期：——

  highly selective for NO, and is operable in totally aqueous media with a very low detection limit of 3 nM. Due to the biocompatible nature and small size of the carbon dots, the nanosensor exhibits very low cytotoxicity and can easily permeate through the cell membrane. The nanosensor is capable of tracking the exogenous NO levels in several cell lines such as Hela, L929 and Raw 264.7 cells, and it

  作为免疫，心血管和神经系统中内源性产生的信号诱导剂，一氧化氮（NO）涉及各种生物过程和大量病理。因此，对生物样品和活细胞内部的NO进行灵敏而可靠的检测已经引起了极大的兴趣。在这里，我们报道了一种基于碳点的荧光比例纳米传感器，用于检测NO。水和活细胞成像。比例感测通过荧光共振能量转移（FRET）过程实现，碳点（CD）既是能量供体，也是NO探针部分的锚定位点，在存在NO的情况下变成了能量受体。这种纳米传感器对NO的选择性很高，并且可以在3nM的极低检测限的完全水性介质中运行。由于生物相容性和碳点的小尺寸，纳米传感器表现出非常低的细胞毒性，并且可以很容易地渗透到细胞膜中。纳米传感器能够跟踪几种细胞系（例如Hela，L929和Raw 264.7细胞）中的外源NO水平，并且还可以用于可视化Raw 264.7巨噬细胞细胞系中内源性产生的NO。
• Development of a Highly Selective Two-Photon Probe for Methylglyoxal and its Applications in Living Cells, Tissues, and Zebrafish
  作者：Shiying Gao、Yonghe Tang、Weiying Lin

  DOI：10.1007/s10895-018-2323-3

  日期：2019.1

  fluorescent turn-on probe which named NP has been designed which was made up of naphthalimides dye as the two-photon fluorescent platform and the o-phenylenediamine as recognition site. When reacted with MGO, NP showed excellent sensitivity and selectivity. Based on the two-photon fluorescence imaging technology, NP has firstly successful application in living cells, tissues and zebrafish to detecting

  甲基乙二醛（MGO）是活生物体中最重要的活性羰基化合物之一。它是糖酵解的代谢副产物。MGO参与蛋白质和核酸的糖基化，以触发羰基应激，诱导病理状态，甚至加剧慢性退行性疾病的发展。为了研究由MGO引起的疾病，对我们来说，开发能够有效检测MGO的方法具有重要意义。在我们的工作中，设计了一种新的名为NP的双光子荧光开启探针，该探针由萘二甲酰亚胺染料作为双光子荧光平台和邻苯二胺作为识别位点组成。与MGO，NP发生反应时显示出极好的灵敏度和选择性。基于双光子荧光成像技术，NP首次成功地在活细胞，组织和斑马鱼中用于检测MGO。
• An “AND”-logic-gate-based fluorescent probe with dual reactive sites for monitoring extracellular methylglyoxal level changes of activated macrophages
  作者：Wenli Wang、Junwei Chen、Huijuan Ma、Wanjin Xing、Nan Lv、Baoning Zhang、Huan Xu、Wei Wang、Kaiyan Lou

  DOI：10.1039/d1cc01859k

  日期：——

  An “AND”-logic-gate-based fluorescent probe NAP-DCP-4 with dual reactive sites is reported, which has improved selectivity for methylglyoxal over glyoxal, featuring formaldehyde-enhanced methylglyoxal detection and irreversible and reversible turn-on fluorescence responses at different excitation wavelengths. Its cell-impermeability enables facile monitoring of extracellular methylglyoxal level changes

  报道了一种具有双反应位点的基于“与”逻辑门的荧光探针NAP-DCP-4，其对甲基乙二醛的选择性优于乙二醛，具有甲醛增强的甲基乙二醛检测和不可逆和可逆的开启荧光响应。激发波长。其细胞不可渗透性使得能够轻松监测活化巨噬细胞上清液中细胞外甲基乙二醛水平的变化。