2-(4-Aminobenzenesulfonylamino)-1-(1-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-iminopyrimidine | 97626-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-(4-Aminobenzenesulfonylamino)-1-(1-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-iminopyrimidine
• CAS: 97626-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 397.412
• InChiKey: HCHYYJWTGFLSLE-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(4-Aminobenzenesulfonylamino)-1-(1-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-iminopyrimidine 在 吡啶 作用下， 生成 2-(4-Acetylaminobenzenesulfonylamino)-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-1-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-iminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sulfonamido derivatives of arabinonucleosides

  摘要：

  对4-氨基苯磺酰胺钠盐与环环状胞苷（I）和环尿苷（II）的反应导致了2-磺酰基衍生物（V）和（VI），而与5'-氯衍生物的无水核苷酸（III）和（IV）的反应则得到了含有氮桥的化合物（VIII）和（IX），该氮桥位于2位和5'的碳原子之间。对5'-氯阿拉伯核苷异胞嘧啶的模型环化反应的动力学进行了跟踪，并确认了所制备化合物的结构。化合物（V）（1.4×10^-5mol/L）和（VIII）（3.3×10^-6mol/L）在体外实验中表现出对L1210白血病细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19850383
• 作为产物：
  描述：

  盐酸环胞苷 、 磺胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(4-Aminobenzenesulfonylamino)-1-(1-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-iminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sulfonamido derivatives of arabinonucleosides

  摘要：

  对4-氨基苯磺酰胺钠盐与环环状胞苷（I）和环尿苷（II）的反应导致了2-磺酰基衍生物（V）和（VI），而与5'-氯衍生物的无水核苷酸（III）和（IV）的反应则得到了含有氮桥的化合物（VIII）和（IX），该氮桥位于2位和5'的碳原子之间。对5'-氯阿拉伯核苷异胞嘧啶的模型环化反应的动力学进行了跟踪，并确认了所制备化合物的结构。化合物（V）（1.4×10^-5mol/L）和（VIII）（3.3×10^-6mol/L）在体外实验中表现出对L1210白血病细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19850383