5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-isocyano-3'-deoxythymidine | 142543-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-isocyano-3'-deoxythymidine
• CAS: 142543-84-8
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₄Si
• 分子量: 393.558
• InChiKey: YBEWKQNTQMYGMR-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-isocyano-3'-deoxythymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-5-(羟基甲基)-4-异氰基四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new 2′,3′-dideoxynucleoside analogs as potential anti-AIDS and anti-herpes drugs

  摘要：

  Based on the known structure-activity relationships for the active anti-HIV, a series of 3'-deoxy-3'-N-functionalized thymidine analogs has been synthesized from thymidine. Evaluation for inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in CEM cells and against herpes simplex virus in MRC-5 cells is reported.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90102-7
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-O-thexyldimethylsilyl-3'-isocyano-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new 2′,3′-dideoxynucleoside analogs as potential anti-AIDS and anti-herpes drugs

  摘要：

  Based on the known structure-activity relationships for the active anti-HIV, a series of 3'-deoxy-3'-N-functionalized thymidine analogs has been synthesized from thymidine. Evaluation for inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in CEM cells and against herpes simplex virus in MRC-5 cells is reported.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90102-7